Question

某芳香族化合物H（C₁₁H₁₂O₄）是有机合成工业的一种重要的中间产物，其合成路线如下．已知2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子．F常温下是气体，水溶液具有很好的防腐杀菌效果，且能与新制氢氧化铜反应．请回答下列问题：

（1）F的电子式为

 

，A的结构简式

 

B转化为C的条件是

 

A．水解、酸化、氧化、还原            B．氧化、水解、酸化、还原
C．水解、酸化、还原、氧化            D．氧化、酸化、水解、还原
（2）以C为原料可合成可降解塑料，试写出其化学方程式

 

（3）H与氢氧化钠溶液反应的化学方程式

 

（4）H的同分异构体有多种，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

．（写两种即可）
①苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯取代物只有两种
②1mol的H与足量的NaHCO₃溶液反应，生成2molCO₂．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：F水溶液具有很好的防腐杀菌效果，且能与新制氢氧化铜反应，说明F含有醛基结构，又F常温下是气体，含有醛基结构且是气体的物质必为甲醛，故F为HCHO，F与氢气发生加成反应生成G为CH₃OH．2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子，则可以知道C分子含有3个C原子，C分子由A制得，所以A含有3个碳原子，又A物质可以和溴的四氯化碳溶液反应，所以A中必含有不饱和键，所以可推得A为丙烯CH₃CH=CH₂，丙烯与溴加成后得到B为1，2-二溴丙烷，B在碱性条件下水解得到C为1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化剂，醇羟基被氧化成羧基和羰基，再还原羰基可得到羟基酸C为，由化合物D的分子式C₇H₈可推得D为，甲苯氧化可得E为，所以苯甲酸、甲醇、羟基酸C，3者可以在浓硫酸催化下发生酯化反应生成分子式为C₁₁H₁₂O₄ 的酯H为，据此解答．

解答： 解：F水溶液具有很好的防腐杀菌效果，且能与新制氢氧化铜反应，说明F含有醛基结构，又F常温下是气体，含有醛基结构且是气体的物质必为甲醛，故F为HCHO，F与氢气发生加成反应生成G为CH₃OH．2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子，则可以知道C分子含有3个C原子，C分子由A制得，所以A含有3个碳原子，又A物质可以和溴的四氯化碳溶液反应，所以A中必含有不饱和键，所以可推得A为丙烯CH₃CH=CH₂，丙烯与溴加成后得到B为1，2-二溴丙烷，B在碱性条件下水解得到C为1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化剂，醇羟基被氧化成羧基和羰基，再还原羰基可得到羟基酸C为，由化合物D的分子式C₇H₈可推得D为，甲苯氧化可得E为，所以苯甲酸、甲醇、羟基酸C，3者可以在浓硫酸催化下发生酯化反应生成分子式为C₁₁H₁₂O₄ 的酯H为，
（1）F为HCHO，电子式为，A的结构简式为CH₃CH=CH₂，因为丙烯与溴加成后得到卤代烃B（1，2-二溴丙烷），B在碱性条件下水解得到1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化剂，醇羟基被氧化成羧基和羰基，再还原羰基可得到羟基酸C为，C可形成的六元环状化合物为六元环状酯，所以整个过程为“水解、酸化、氧化、还原”，故选A，
故答案为：；CH₃CH=CH₂；A；
（2）化合物C中既含有羟基又含有羧基，所以可以缩聚得到高分子化合物合成降解塑料，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）H为，在碱性水解的方程式为：，
故答案为：；
（4）①苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯取代物只有两种，考虑对位取代物；
②1mol的H与足量的NaHCO₃溶液反应，生成2molCO₂ 则应该有2个-COOH结构，所以满足的化合物结构有
、、、、、，
故答案为：、、、、、（其中任意两种）．

点评：本题考查有机物推断与合成，注意充分利用有机物的分子式、性质进行推断，综合考查有机化学基础与学生分析推理能力，难度中等．