Question

肉桂酸甲酯（代号M）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得M分子的红外光谱如图：

试回答下列问题．
（1）肉桂酸甲酯（M）的分子式为

 

，结构简式为

 

．
（2）G为肉桂酸甲酯（M）的一种同分异构体，其分子结构模型如图2所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A 为原料合成G的路线如图1：

①化合物E中的官能团有

 

、

 

（填名称）．
②A→B的反应类型是

 

，E→F的反应类型是

 

．
③F不能发生的反应是（填序号）

 

．
a．氧化反应    b．聚合反应    c．消去反应    d．取代反应  e．与Br₂加成反应
④书写化学方程式：C→D

 

．
⑤E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,结构简式

专题：有机物的化学性质及推断

分析：设M的分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量为162，则n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式为：C₁₀H₁₀O₂，该分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，说明含有6种氢原子，其面积之比为1：2：2：1：1：3，峰面积之比等于氢原子个数之比，根据红外光谱可知结构简式应为；
由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答： 解：（1）设M的分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量为162，则n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式为：C₁₀H₁₀O₂，该分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，说明含有6种氢原子，其面积之比为1：2：2：1：1：3，峰面积之比等于氢原子个数之比，根据红外光谱可知结构简式应为，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂，；

（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，
①E为，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；
②由C可推知A为，F为，则A生成B需发生加成反应，E生成F需发生消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
③F为，
a．该物质是有机物，能发生氧化反应，故正确；    
b．该物质含有碳碳双键，所以能发生聚合反应，故正确；    
c．该物质不能发生消去反应，故错误；    
d．该物质含有羧基，能发生取代反应，故正确；  
e．该物质含有碳碳双键，所以能与Br₂发生加成反应，故正确；
故选c；
④C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，
故答案为：；
⑤E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的，即分子中有醛基和酚羟基，符合条件的同分异构体有：、，故答案为：；．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等，答题时注意有机物官能团的性质的灵活运用．