题目内容

1-乙氧基萘是一种无色液体,密度比水大,不溶于水,易溶于乙醇,熔点5.5℃,沸点267℃。1-萘酚(性质与苯酚相似)熔点96℃,沸点278℃,微溶于水,易溶于乙醇,乙醇的沸点为78.5℃。1-乙氧基萘常用作香料,也可合成其他香料。实验室制备1-乙氧基萘的过程如下:
+C2H5OH+H2O
1-萘酚                      1-乙氧基萘
(1)将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中,加入5mL浓硫酸混合。将混合液置于如图所示的容器中加热充分反应。实验中使用过量乙醇的原因是                            。烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是                                     。

(2)反应结束,将烧瓶中的液体倒入冷水中,经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作:①蒸馏;②水洗并分液;③用10%的NaOH溶液碱洗并分液;④用无水氯化钙干燥并过滤。正确的顺序是       (填序号)。
A.③②④①     B.①②③④    C.②①③④
(3)实验测得1-乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示,时间延长、温度升高,1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是                               、                            。

(4)某同学推测经提纯的产品可能还含有1-萘酚、乙醇、硫酸和水等杂质,设计了如下方案进行检验,请在答题卡上完成表中内容。

实验目的
实验操作
预期现象和结论
①用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净
取少量经提纯的产品于试管A中,加入金属钠
若               ,则产品纯净;
若               ,则产品不纯。
②检验经提纯的产品是否含有1-萘酚
                      
                      
若             ,则含有1-萘酚;
若              ,则不含1-萘酚。
 

解析试题分析:(1)首先,根据1—萘酚的熔沸点可知常温下是固体,由于它易溶于乙醇的性质,形成1—萘酚的乙醇溶液能加快反应速率,因此使用过量乙醇的原因是作溶剂;其次,乙醇过量,有利于1—萘酚转化,提高其转化率;虽然1—萘酚、1—乙氧基萘的沸点超过200℃,但是乙醇的沸点低于100℃,反应过程中乙醇容易变成蒸气逸出,导致1—萘酚的转化率降低,烧瓶上连接长直玻璃管的目的是冷凝回流,使乙醇蒸气变为乙醇液体,提高原料乙醇的利用率;(2)烧瓶中液体含有1—乙氧基萘、1—萘酚、乙醇、硫酸和水,倒入水中得到的有基层含有1—乙氧萘、1—萘酚、乙醇,由于酚类具有酸性,与NaOH溶液发生中和反应生成易溶于水的钠盐,而1—乙氧萘、乙醇都是非电解质,不能与NaOH溶液反应,因此先加入过量的NaOH溶液除去1—萘酚,再水洗并分液,得到的有机层含有1—乙氧萘、乙醇及少量水,然后用无水氯化钙除去水分,过滤所得滤液含有沸点相差较大的1—乙氧基萘、乙醇,最后用蒸馏法分离1—乙氧基萘、乙醇,可以得到纯净的1—乙氧基萘,故A正确;(3)由于酚类物质容易被空气中的氧气氧化,乙醇的沸点较低,因此反应时间延长,升高温度,导致1-萘酚被氧化,乙醇大量挥发(或乙醇等物质发生副反应),减少了反应物浓度,所以1—乙氧基萘的产率下降;(4)①1—乙氧基萘分子中无羟基,不能与Na反应,1—萘酚、乙醇、硫酸和水都能与Na发生置换反应,产生氢气;若取少量经提纯的产品于试管A中,加入金属钠,无气泡产生,则产品纯净;有气泡产生,则产品不纯;②1—萘酚含有羟基,且羟基与苯环直接相连,说明它属于酚类,性质与苯酚相似,由于苯酚可用浓溴水或氯化铁溶液检验;方案一:若取少量经提纯的产品于试管B中,滴入1~2滴FeCl3溶液,溶液显紫色,则含有1—萘酚;溶液不显紫色,则不含1—萘酚;方案二:若取少量经提纯的产品于试管B中,先加足量乙醇,振荡溶解,再滴入1~2滴浓溴水,产生白色沉淀,则含有1—萘酚;不产生白色沉淀,则不含1—萘酚。
考点:考查探究实验,涉及反应物过量原因的解释、实验装置采取某措施的作用、混合物分离提纯的方法和顺序、有机物的结构与性质、解释图像中曲线变化的原因、设计方案检验产品是否纯净、设计方案检验产品中是否含有某杂质等。

练习册系列答案
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