Question

X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中．1mol X水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且x分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%．
（1）1个Y分子中应该有

 

个氧原子．
（2）X的分子式是

 

．
（3）G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：

①写出A的结构简式

 

．
②E→F的反应类型是

 

反应，该反应的化学方程式为

 

．
③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

 

．
i．分子内除了苯环无其他环境结构，且苯环上有2个对位取代基．
ii．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应也能和FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，含O为

200×(1-81.8%)

16

≈2，则X为酯，由D的结构可知，D→E发生催化氧化，E为，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，则X为，Y为，再结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，则A为，据此分析解答．

解答： 解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，含O为

200×(1-81.8%)

16

≈2，则X为酯，由D的结构可知，D→E发生催化氧化，E为，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，则X为，Y为，再结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，则A为，
（1）Y为，Y中含有两个O原子，故答案为：2；
（2）X为，其分子式为C₁₁H₁₂O₂，故答案为：C₁₁H₁₂O₂；
（3）①通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
②E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，反应方程式为，故答案为：消去；；
③F为，F的同分异构体符合下列条件：
i．分子内除了苯环无其他环境结构，且苯环上有2个对位取代基，说明含有两个取代基且位于对位；
ii．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应也能和FeCl₃溶液发生显色反应说明含有醛基和酚羟基，则符合条件的F同分异构体为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，以D为突破口采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物官能团及其性质之间的关系，难点是限制性同分异构体种类的判断及结构简式的书写，题目难度中等．