题目内容
普鲁卡因是常见麻醉剂，其合成路线如下：
回答以下问题：
（1）化合物Ⅲ的分子式 ，该化合物所含的官能团有：硝基、 （填名称）
（2）化合物Ⅱ（HOCH2CH2Cl）与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为： ；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ的反应类型是 ；
（4）普鲁卡因在酸性条件下的水解生成
和化合物Ⅵ．
①已知
的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，该同分异构体的结构简式是 ．
②另一种水解产物化合物Ⅵ可以通过化合物Ⅴ（HN（CH2CH3）2）在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，写出该反应的化学方程式 ．
回答以下问题：
（1）化合物Ⅲ的分子式
（2）化合物Ⅱ（HOCH2CH2Cl）与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为：
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ的反应类型是
（4）普鲁卡因在酸性条件下的水解生成
和化合物Ⅵ．①已知
的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，该同分异构体的结构简式是②另一种水解产物化合物Ⅵ可以通过化合物Ⅴ（HN（CH2CH3）2）在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，写出该反应的化学方程式
考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体
专题：同分异构体的类型及其判定,有机物的化学性质及推断
分析：（1）化合物Ⅲ含有硝基、酯基和氯原子，根据结构简式确定分子式；
（2）HOCH2CH2Cl含有氯原子，可在碱性条件下水解生成醇类物质；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ为酯化反应；
（4）①硝基甲苯也可氧化生成化合物Ⅰ；
②另一种水解产物为HOCH2CH2N（CH2CH3）2，可以通过化合物Ⅴ（HN（CH2CH3）2）在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，应为
．
（2）HOCH2CH2Cl含有氯原子，可在碱性条件下水解生成醇类物质；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ为酯化反应；
（4）①硝基甲苯也可氧化生成化合物Ⅰ；
②另一种水解产物为HOCH2CH2N（CH2CH3）2，可以通过化合物Ⅴ（HN（CH2CH3）2）在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，应为
．解答：
解：（1）化合物Ⅲ含有硝基、酯基和氯原子，由结构简式可知分子式为C9H8NO4Cl，故答案为：C9H8NO4Cl；氯原子、酯基；
（2）HOCH2CH2Cl含有氯原子，可在碱性条件下水解生成醇类物质，方程式为HOCH2CH2Cl+NaOH
HOCH2CH2OH+NaCl，
故答案为：HOCH2CH2Cl+NaOH
HOCH2CH2OH+NaCl；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ为酯化反应，也为取代反应，故答案为：取代反应（或酯化反应）；
（4）①的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，应为
，
故答案为：；
②另一种水解产物为HOCH2CH2N（CH2CH3）2，可以通过化合物Ⅴ（HN（CH2CH3）2）在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，应为，反应的方程式为+HN（CH2CH3）2
HOCH2CH2N（CH2CH3）2，
故答案为：+HN（CH2CH3）2
HOCH2CH2N（CH2CH3）2．
（2）HOCH2CH2Cl含有氯原子，可在碱性条件下水解生成醇类物质，方程式为HOCH2CH2Cl+NaOH
| H2O |
故答案为：HOCH2CH2Cl+NaOH
| H2O |
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ为酯化反应，也为取代反应，故答案为：取代反应（或酯化反应）；
（4）①
的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，应为
，故答案为：
；②另一种水解产物为HOCH2CH2N（CH2CH3）2，可以通过化合物Ⅴ（HN（CH2CH3）2）在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，应为
，反应的方程式为+HN（CH2CH3）2| 一定条件 |
故答案为：
+HN（CH2CH3）2| 一定条件 |
点评：本题考查有机物的合成，是高考中的常见考点之一，试题基础性强，难易适中．有利于巩固学生对基础知识的理解，调动学生的学习兴趣．
练习册系列答案
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