Question

19．根据要求回答下列问题：

（1）已知：由苯合成锦纶的过程中需生成 1，6-己二酸，则由苯合成 1，6-己二酸的流程中各步反应类型为：加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应．
（2）已知：

苯甲醛和乙醛混合经信息中反应可以得到 C₉H₈O，但在此体系中还检测出了含四个碳原子 和十一个碳原子有机物，写出这两种有机物的结构简式：CH₃-CH=CH-CHO、．

Answer 1

分析 （1）由苯合成锦纶的过程中需生成 1，6-己二酸，由苯合成 1，6-己二酸需要沸水的反应是苯和氢气发生加成反应生成环己烷，环己烷和氯气发生一氯取代反应生成一氯环己烷，在氢氧化钠溶液中发生消去反应生成环己烯，环己烯在酸性高锰酸钾溶液中氧化得到1，6-己二酸；
（2）醛基α-碳上的C-H键加成羰基，苯甲醛和乙醛混合经信息中反应可以得到 C₉H₈O，但在此体系中还检测出了含四个碳原子和十一个碳原子有机物，是乙醛和乙醛发生羟醛缩合反应生成，四个碳原子，C₉H₈O和乙醛发生羟醛缩合反应生成十一个碳原子有机物，依据信息写出产物结构简式；

解答 解：（1）由苯合成锦纶的过程中需生成 1，6-己二酸，由苯合成 1，6-己二酸需要沸水的反应是苯和氢气发生加成反应生成环己烷，环己烷和氯气发生一氯取代反应生成一氯环己烷，在氢氧化钠溶液中发生消去反应生成环己烯，环己烯在酸性高锰酸钾溶液中氧化得到1，6-己二酸，苯$\stackrel{H_{2}}{→}$环己烷$→_{光照}^{Cl_{2}}$一氯环己烷$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$环己烯$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$1，6-己二酸，流程中涉及的化学反应类型有：加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应，
故答案为：加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应；
（2）醛基α-碳上的C-H键加成羰基，苯甲醛和乙醛混合经信息中反应可以得到 C₉H₈O，但在此体系中还检测出了含四个碳原子和十一个碳原子有机物，是乙醛和乙醛发生羟醛缩合反应生成四个碳原子的有机物．反应为：CH₃CHO+CH₃-CHO$→_{△}^{稀NaOH}$CH₃-CH=CH-CHO+H₂O，C₉H₈O和乙醛发生羟醛缩合反应生成十一个碳原子有机物+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H₂O，
故答案为：CH₃-CH=CH-CHO；；

点评 本题考查了有机物合成路线的分析判断、醛醛发生的羟醛缩合反应产物结构简式书写，注意了解信息提供的反应原理，掌握基础是就他关键，题目难度中等．