题目内容

15．共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：

（1）B的名称为1，2-二溴乙烷，E中所含官能团的名称为醚键、碳碳双键．
（2）I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色．
a．①的化学方程式是；
b．③的反应类型是氧化反应．
（3）下列说法正确的是ac （填序号）．
a．C可与水任意比例混合             b．A与1，3-丁二烯互为同系物
c．由I生成M时，1mol最多消耗3molNaOH    d．N不存在顺反异构体
（4）若E与N按照物质的量之比为1：1发生共聚生成P，则P的化学式为：． 高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物的亲水性强（填“强”或“弱”）．
（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K 有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体的结构简式．
a．苯环上有两种等效氢            b．能与氢氧化钠溶液反应
c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1molH2
d．该物质的核磁共振氢谱为1：2：2：2：3．

分析 A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是CH2=CH2，B是BrCH2CH2Br，C是HOCH2CH2OH，D的结构简式为：，对比D、E分子式可知，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：．根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4-加成生成F为BrCH2CH=CHCH2Br，F在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成G为：HOCH2CH=CHCH2OH，G和HBr发生加成反应生成H为HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，则N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N发生加聚反应生成P，则P的结构简式为：．

解答 解：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是CH2=CH2，B是BrCH2CH2Br，C是HOCH2CH2OH，D的结构简式为：，对比D、E分子式可知，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：．根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4-加成生成F为BrCH2CH=CHCH2Br，F在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成G为：HOCH2CH=CHCH2OH，G和HBr发生加成反应生成H为HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，则N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N发生加聚反应生成P，则P的结构简式为：．
（1）B的结构简式为BrCH2CH2Br，其名称是1，2-二溴乙烷，E的结构简式为：，其官能团名称为醚键、碳碳双键，
故答案为：1，2-二溴乙烷；醚键、碳碳双键；
（2）a．反应①的化学方程式是：，
b．H发生氧化反应生成生成I，
故答案为：；氧化反应；
（3）a．C是乙二醇，可与水以任意比例混溶，故正确；
b．A是乙烯，乙烯与1，3-丁二烯结构不同，所以不互为同系物，故错误；
c．I生成M时，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正确；
d．N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，N存在顺反异构体，故错误；
故选：ac；
（4）E的结构简式为：，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，二者以1：1发生加成反应生成P，P的结构简式为，E的结构简式为，P中含有亲水基，E不含亲水基，所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强，
故答案为：；强；
（5）D的结构简式为：，D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，同分异构体符合下列条件：a．苯环上有两种等效氢，说明苯环上有两种类型的H原子；b．能与氢氧化钠溶液反应，说明含有酚羟基；c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H2，说明含有两个羟基，其中核磁共振氢谱为1：2：2：2：3的一种同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物推断，充分利用转化关系中物质的结构、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，题目难度中等．

练习册系列答案
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D．由a点到b点的过程中，溶液中$\frac{c（Cl{O}^{-}）}{c（{H}^{+}）}$增大

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