Question

1．利用乙炔（化合物A）合成有机物F 的路线如图，结合所学知识回答下列问题：

注：图中Ph 代表苯环
（1）化合物A 与足量溴水反应的生成物的名称为1，1，2，2-四溴乙烷；
（2）化合物C 中官能团的名称羟基、碳碳叁键；
（3）B→C 的反应类型为加成反应；E→F 的反应类型为氧化反应；
（4）写出D→E 的化学反应方程式；（提示：反应过程中无碘单质生成；Cu 做催化剂）
（5）写出E 与F 混合后，在浓硫酸催化作用下反应的化学反应方程式；
（6）符合下列条件的F 的同分异构体的数目是12；
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②属于二取代苯，其中一个取代基为羧基且与苯环直接相连，另一个取代基上无支链；
（7）请以化合物A 及环氧乙烷（）为主要有机原料（无机原料任选），写出合成己二酸的合成线路：．

Answer 1

分析 （1）炔烃可以和Br₂以1：2完全加成，再结合系统命名法给加成产物命名即可；
（2）根据C的结构简式并结合常见官能团的结构判断所含官能团；
（3）根据B和C及F和E的结构简式判断B→C及E→F发生的反应类型；
（4）D在Cu催化的作用下与CH₂I₂发生加成反应生成E，结合原子守恒写出D→E的化学方程式；
（5）E 与F 混合后，在浓硫酸催化作用下发生酯化反应，结合原子守恒可写出酯化反应的化学方程式；
（6）①能使溴的四氯化碳溶液褪色；说明含有不饱和键如碳碳双键；②属于二取代苯，其中一个取代基为羧基且与苯环直接相连，另一个取代基上无支链，这两个取代基应该有邻、间及对位三种情况，由此判断出符合条件F的同分异构体种类；
（7）用乙炔和环氧乙烷为原料制己二酸时可以用乙炔和环氧乙烷发生类似B→C的反应，所得产物再依次与氢气完全加成后催化氧化即可得到目标产物．

解答 解：（1）乙炔与Br2完全加成的产物为CHBr₂CHBr₂，根据系统命名法此产物为1，1，2，2-四溴乙烷，故答案为：1，1，2，2-四溴乙烷；
（2）C的结构简式为，含有的官能团为羟基和碳碳叁键，故答案为：羟基、碳碳叁键；
（3）由B和C的结构简式可知B→C发生了加成反应，由E和F的结构简式可知E→F发生了氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（4）在Cu作催化剂的作用下，由D→E 的化学反应方程式为，故答案为：；

（5）E 与F 混合后，在浓硫酸催化作用下发生酯化反应的化学方程式为，故答案为：；
（6）①能使溴的四氯化碳溶液褪色；说明含有不饱和键如碳碳双键；②属于二取代苯，其中一个取代基为羧基且与苯环直接相连，另一个取代基上无支链，则除-COOH外，另一个无支链的取代基可能是-CH=CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH₂CH=CHCH₂CH₃、-CH₂CH₂CH=CHCH₃、-CH₂CH₂CH₂CH=CH₂共4种，再结合有邻、间及对位三种情况，可知符合条件的F的同分异构体种类是12种，故答案为：12；
（7）用乙炔和环氧乙烷为原料制己二酸时的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，涉及多官能团有机物性质的判断及有条件同分异构体的书写，难点是设计合成路线以特定原料合成目标产物，综合性较强，中等难度，要求学生要有扎实的基本功和应用新知识解决问题的能力．