题目内容

芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体.A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是
 

(2)由A生成B 的反应类型是
 
.在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为
 

(3)写出C所有可能的结构简式
 

(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂.请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D.用结构简式表示合成路线
 
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2
Br2

(5)E→F的化学方程式为
 

(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,G可能的同分异构体有
 
种,写出核磁共振氢谱中峰面积比3:2:2:1的化合物的结构简式
 
考点:有机物的推断
专题:
分析:A和溴发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A是邻二甲苯,在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生取代反应生成C,B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛,结合已知条件知,邻苯二甲醛反应生成E,E的结构简式为,E发生缩聚反应生成F,F的结构简式为,结合物质的性质来分析解答.
解答: 解:A和溴发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A是邻二甲苯,在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生取代反应生成C,B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛,结合已知条件知,邻苯二甲醛反应生成E,E的结构简式为,E发生缩聚反应生成F,F的结构简式为
(1)A的结构简式为:,其名称是邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯;     
(2)邻二甲苯和溴发生取代反应生成B,邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为
故答案为:取代反应,;   
(3)在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应,取代位置为甲基的邻、对位,所以C可能的结构简式为:
故答案为:
(4)酸性条件下,邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸,在浓硫酸、加热条件下,邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯,合成路线为
故答案为:
(5)E的结构简式为,E发生缩聚反应生成F,该反应方程式为:
故答案为:
(6)E的结构简式为,芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,则G的结构简式可能为:,共4种,其中核磁共振氢谱中峰面积比3:2:2:1的化合物的结构简式为
故答案为:4;
点评:本题考查有机物的推断,明确有机物的官能团及其性质是解本题关键,难度中等,难点是同分异构体的判断.
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浓度
时间/min
物质
01234
CH40.2mol?L-10.13mol?L-10.1mol?L-10.1mol?L-10.09moˉL-1
H20mol?L-10.2mol?L-10.3mol?L-10.3mol?L-10.33mol?L-1
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n(CH4)
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