Question

丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C₃H₅Br₂Cl）和应用广泛的DAP树脂：

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：
RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH （R、R′、R″代表烃基）
（1）农药分子C₃H₅Br₂Cl中每个碳原子上均连有卤原子．
①A的结构简式是______，A含有的官能团名称是______；
②由丙烯生成A的反应类型是______．
（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是______．
（3）C的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，该分子的核磁共振氢谱中共有______个峰．
（4）下列说法正确的是（选填序号字母）______．
a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d．E具有芳香气味，易溶于乙醇
（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备．其中将甲醇与H分离的操作方法是______．

Answer 1

【答案】分析：丙烯在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂=CH₂CH₂Cl），A与溴发生加成反应生成C₃H₅Br₂Cl；C的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，C→D发生酯交换反应，则D为HOCH₂CH=CH₂，E为CH₃COOCH₃，E水解生成甲醇和B，则B为乙酸，以此结合有机物的性质来解答．
解答：解：丙烯在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂=CH₂CH₂Cl），A与溴发生加成反应生成C₃H₅Br₂Cl；C的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，C→D发生酯交换反应，则D为HOCH₂CH=CH₂，E为CH₃COOCH₃，E水解生成甲醇和B，则B为乙酸，
（1）①由上述分析可知，A为CH₂=CH₂CH₂Cl，官能团为碳碳双键、氯原子，故答案为：CH₂=CH₂CH₂Cl；碳碳双键、氯原子；
②由丙烯生成A的反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，有4种不同的H原子，则分子的核磁共振氢谱中共有4个峰，故答案为：4；
（5）a．C的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，含有C=C，则C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应，故a正确；
b．C的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，含有2个甲基的丁烯基有，则C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有2个，故b错误
c．D为HOCH₂CH=CH₂，B为CH₃COOH，则D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量，故c正确
d．E为CH₃COOCH₃，属于酯类物质，则E具有芳香气味，易溶于乙醇，故d正确；
故答案为：acd；
（6）H为乙酸钠，与甲醇的沸点差异较大，可利用蒸馏的方法来分离，故答案为：蒸馏．
点评：本题考查有机物的合成，明确物质的结构及反应条件来推断物质是解答的关键，注意合成图中官能团的变化来解答，题目难度中等．