题目内容
丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C
3H
5Br
2Cl)和应用广泛的DAP树脂:RCOOR′+R″OH
RCOOR″+R′OH.已知酯与醇可发生如下酯交换反应:(R、R′、R″代表烃基)

(1)农药C
1H
3Br
2Cl分子中每个碳原子上均连卤原子.A含有的官能团名称是
碳碳双键、氯原子
碳碳双键、氯原子
;由丙烯生成A的反应类型是
取代反应
取代反应
.
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是
CH
2=CHCH
2Cl+H
2O
CH
2=CHCH
2OH+HCl
CH
2=CHCH
2Cl+H
2O
CH
2=CHCH
2OH+HCl
.D有多种同分异构体,其氧化产物(分子式为C
3H
6O
2)也有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:
|
NaOH溶液 |
银氨溶液 |
新制Cu(OH)2 |
金属钠 |
X |
中和反应 |
无现象 |
溶 解 |
产生氢气 |
Y |
无现象 |
有银镜 |
加热后有红色沉淀 |
产生氢气 |
Z |
水解反应 |
有银镜 |
加热后有红色沉淀 |
无现象 |
W |
水解反应 |
无现象 |
无现象 |
无现象 |
则X、Z的结构简式分别为:X
CH3CH2COOH
CH3CH2COOH
,Z
CH3CH2OOCH
CH3CH2OOCH
.
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%.C的结构简式是
CH3COOCH2CH=CH2
CH3COOCH2CH=CH2
.
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)
a c d
a c d
.
a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d.E具有芳香气味,易溶于乙醇
(5)F的分子式为C
10H
10O
4.DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种.D和F反应生成DAP单体的化学方程式是
.
分析:由题意可知A中含有C=C,则丙烯与氯气的反应应为取代反应,A应为CH
2=CHCH
2Cl,A水解可得到D,
则D应为CH
2=CHCH
2OH,题中C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,相对分子质量为16×6.25=100,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%,则分子中N(C)=
=5,N(H)=
=8,N(O)=
=2,则C的分子式为C
5H
8O
2,C能发生酯交换,应为酯,则C应为CH
3COOCH
2CH=CH
2,E为CH
3COOCH
3,H为CH
3COONa,
B为CH
3COOH,结合题给信息和官能团的变化解答该题.
解答:解:由题意可知A中含有C=C,则丙烯与氯气的反应应为取代反应,A应为CH
2=CHCH
2Cl,A水解可得到D,
则D应为CH
2=CHCH
2OH,题中C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,相对分子质量为16×6.25=100,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%,则分子中N(C)=
=5,N(H)=
=8,N(O)=
=2,则C的分子式为C
5H
8O
2,C能发生酯交换,应为酯,则C应为CH
3COOCH
2CH=CH
2,E为CH
3COOCH
3,H为CH
3COONa,
B为CH
3COOH,
(1)由以上分析可知A为CH
2=CHCH
2Cl,含有碳碳双键、氯原子官能团,由丙烯生成A的反应类型是取代,
故答案为:碳碳双键、氯原子;取代;
(2)A水解可得到D,则D应为CH
2=CHCH
2OH,其氧化产物(分子式为C
3H
6O
2)也有多种同分异构体,其中X能发生中和反应,说明呈酸性,含有-COOH,应为CH
3CH
2COOH,Z能发生银镜反应和水解反应,说明应为甲酸酯类物质,
应为CH
3CH
2OOCH,故答案为:CH
3CH
2COOH;CH
3CH
2OOCH;
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,相对分子质量为16×6.25=100,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%,则分子中N(C)=
=5,N(H)=
=8,N(O)=
=2,
则C的分子式为C
5H
8O
2,C能发生酯交换,应为酯,则C应为CH
3COOCH
2CH=CH
2,故答案为:CH
3COOCH
2CH=CH
2;
(4)a.C为CH
3COOCH
2CH=CH
2,可发生聚合反应、还原反应和氧化反应,故a正确;
b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有CH
3C(CH
3)=CH
2COOH、CH
3CH=C(CH
3)COOH2种,故b错误;
c.D为CH
2=CHCH
2OH,加成产物为CH
3CH
2CH
2OH,相对分子质量为60,B为CH
3COOH,相对分子质量为60,故c正确;
d.E为CH
3COOCH
3,具有芳香气味,易溶于乙醇,故d正确.
故答案为:a c d;
(5)F的分子式为C
10H
10O
4.DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种,应位于临位,D为CH
2=CHCH
2OH,则F为

,反应生成DAP单体的化学方程式是

,
故答案为:

.
点评:本题考查有机物的推断,题目难度较大,本题注意把握题给信息,为解答该题的关键,答题中注意官能团的变化.
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