Question

丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C₃H₅Br₂Cl）和应用广泛的DAP树脂：RCOOR′+R″OH

△      .

催化剂

RCOOR″+R′OH．已知酯与醇可发生如下酯交换反应：（R、R′、R″代表烃基）

（1）农药C₁H₃Br₂Cl分子中每个碳原子上均连卤原子．A含有的官能团名称是

碳碳双键、氯原子

；由丙烯生成A的反应类型是

取代反应

．
（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是

CH₂=CHCH₂Cl+H₂O

NaOH

△

CH₂=CHCH₂OH+HCl

．D有多种同分异构体，其氧化产物（分子式为C₃H₆O₂）也有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：

	NaOH溶液	银氨溶液	新制Cu（OH）2	金属钠
X	中和反应	无现象	溶  解	产生氢气
Y	无现象	有银镜	加热后有红色沉淀	产生氢气
Z	水解反应	有银镜	加热后有红色沉淀	无现象
W	水解反应	无现象	无现象	无现象

则X、Z的结构简式分别为：X

CH₃CH₂COOH

，Z

CH₃CH₂OOCH

．
（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%．C的结构简式是

CH₃COOCH₂CH=CH₂

．
（4）下列说法正确的是（选填序号字母）

a c d

．
a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d．E具有芳香气味，易溶于乙醇
（5）F的分子式为C₁₀H₁₀O₄．DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种．D和F反应生成DAP单体的化学方程式是

．

Answer 1

分析：由题意可知A中含有C=C，则丙烯与氯气的反应应为取代反应，A应为CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，
则D应为CH₂=CHCH₂OH，题中C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，相对分子质量为16×6.25=100，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%，则分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，则C的分子式为C₅H₈O₂，C能发生酯交换，应为酯，则C应为CH₃COOCH₂CH=CH₂，E为CH₃COOCH₃，H为CH₃COONa，
B为CH₃COOH，结合题给信息和官能团的变化解答该题．

解答：解：由题意可知A中含有C=C，则丙烯与氯气的反应应为取代反应，A应为CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，
则D应为CH₂=CHCH₂OH，题中C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，相对分子质量为16×6.25=100，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%，则分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，则C的分子式为C₅H₈O₂，C能发生酯交换，应为酯，则C应为CH₃COOCH₂CH=CH₂，E为CH₃COOCH₃，H为CH₃COONa，
B为CH₃COOH，
（1）由以上分析可知A为CH₂=CHCH₂Cl，含有碳碳双键、氯原子官能团，由丙烯生成A的反应类型是取代，
故答案为：碳碳双键、氯原子；取代；
（2）A水解可得到D，则D应为CH₂=CHCH₂OH，其氧化产物（分子式为C₃H₆O₂）也有多种同分异构体，其中X能发生中和反应，说明呈酸性，含有-COOH，应为CH₃CH₂COOH，Z能发生银镜反应和水解反应，说明应为甲酸酯类物质，
应为CH₃CH₂OOCH，故答案为：CH₃CH₂COOH；CH₃CH₂OOCH；
（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，相对分子质量为16×6.25=100，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%，则分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，
则C的分子式为C₅H₈O₂，C能发生酯交换，应为酯，则C应为CH₃COOCH₂CH=CH₂，故答案为：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（4）a．C为CH₃COOCH₂CH=CH₂，可发生聚合反应、还原反应和氧化反应，故a正确；
b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有CH₃C（CH₃）=CH₂COOH、CH₃CH=C（CH₃）COOH2种，故b错误；
c．D为CH₂=CHCH₂OH，加成产物为CH₃CH₂CH₂OH，相对分子质量为60，B为CH₃COOH，相对分子质量为60，故c正确；
d．E为CH₃COOCH₃，具有芳香气味，易溶于乙醇，故d正确．
故答案为：a c d；
（5）F的分子式为C₁₀H₁₀O₄．DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种，应位于临位，D为CH₂=CHCH₂OH，则F为，反应生成DAP单体的化学方程式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，答题中注意官能团的变化．