题目内容

6．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）．回答以下问题：

已知：
（1）E中所具有的含氧官能团名称是硝基、羰基．
（2）反应②的化学方程式为．
（3）E与G反应的类型是加成反应．
（4）关于E物质，下列说法正确的是abc（填字母序号）．
a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b．可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E
c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
d.1molE最多可以消耗4molH2
（5）写出G的结构简式．
（6）G的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为．

分析 甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为，据此分析解答．

解答 解：甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为．
（1）E为，含有含氧官能团有：硝基、羰基，
故答案为：硝基、羰基；
（2）反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）对比E、G与醋酸香豆素结构可知，E与G的反应属于加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）E的结构简式为，
a．分子中有5种化学环境不同的H原子，在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故正确；
b．E中含有碳碳双键、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，醛基能与新制氢氧化铜反应得到砖红色沉淀，可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E，故正确；
c．E中含有碳碳双键、羰基、硝基，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，故正确；
d．E中苯环、羰基、碳碳双键均匀氢气发生加成反应，1molE最多可以消耗5molH2，故错误，
故选：abc；
（5）由上述分析可知，G的结构简式为，
故答案为：；
（6）G（）的某种同分异构体可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，分子中只含有一个环，说明还含有碳碳三键，苯环上的一氯代物只有两种，应是2个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件采取正逆推法相结合进行推断，侧重考查学生分析推断能力、知识迁移应用，难度中等．

练习册系列答案
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硝基苯5.7210.91.205难溶于水
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