题目内容

【题目】化合物M是制备一种抗菌药的中间体,实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

(1)B的结构简式为_________;E中官能团的名称为_________。

(2)1mol D与足量氢氧化钠反应,最多可以消耗氢氧化钠的物质的量为_______mol。

(3)下列有关说法正确的是____________。

A.用高锰酸钾溶液可以鉴别B和C

B.D含有3个官能团

C.等物质的量的A和C完全燃烧的耗氧量一样多

D.M可以发生的反应类型有:取代、加成、氧化、水解、酯化

(4)由F生成M的化学方程式为___________________________________。

(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有________种。

①属于芳香族化合物,且分子中含有的环只有苯环

②能发生银镜反应和水解反应

(6)参照上述合成路线和信息,以乙烯和乙醛为原料无机试剂任选,设计制备聚丁烯的合成路线_______________。

【答案】 碳碳双键、羧基 2 C 5

【解析】

A分子式为C7H8,结合物质反应转化产生的C的结构可知A是,A与CO在AlCl3及HCl中发生反应生成B,B为,B催化氧化产物为C,C与氯气在光照条件下生成D(),D与HCHO反应生成E(),E与I2在一定条件下发生信息中反应生成F(),F与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成M(),据此答题。

(1)根据分析,B的结构简式为,E中含有的官能团为羧基、碳碳双键;

(2)根据D的结构,羧基可以和NaOH发生反应生成羧酸钠,溴甲基中的溴原子可以和NaOH发生反应生成-CH2OH,故1mol B可以和2mol NaOH反应;

(3)A.B、C两种有机物均含有甲基连接在苯环上,故均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;B.D中含有两个官能团,分别为羧基和溴原子,B错误;C.根据分子式,1mol A、C两种物质分别在氧气中燃烧均消耗9mol氧气,C正确;D.M结构中不含有羧基或羟基,不能发生酯化反应,D错误;故选D;

(4)根据分析,F到M的化学方程式为;

(5)根据题目所给信息,能发生银镜反应的官能团为醛基,能发生水解反应的官能团为酯基,同时满足两种条件的结构为,故满足题目条件的同分异构体有5种,分别为、、、、;

(6)聚2-丁烯的单体为CH3CH=CHCH3,该单体可用CH3CH2Br和CH3CHO利用信息原理制备,CH3CH2Br可用CH2=CH2与加成制得,故合成路线为

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