Question

20．根据要求完成下列问题
（1）写出中含有苯环的所有同分异构体
（2）C₇H₅O₂Cl的同分异构体中含有苯环且Cl直接和苯环相接能发生银镜反应的共有13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是（写结构简式）．
（3）的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式：（写出一个就可以）
（4）某有机物X（C₄H₆O₅）广泛存在于许多水果内，尤其以苹果、葡萄、西瓜、山楂为多．该化合物具有如下性质：①1molX与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有浓H₂SO₄和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应．
根据上述信息，写出有机物X 可能的结构简式：HOOCCH（OH）CH₂COOH、（HOOC）₂C（OH）CH₃ （至少写出两种）

Answer 1

分析 （1）根据官能团位置异构以及官能团异构来解答；
（2）C₇H₅O₂Cl的同分异构体中含有苯环且Cl直接和苯环相接能发生银镜反应，说明分子中含有苯环、氯原子、醛基、羟基或酯基（甲酸某酯），可以看成苯环的二元取代产物或三元取代产物，有2个取代基时，有邻、间、对三不同结构；
根据核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，说明有3种氢原子，峰面积之比等于个数之比以及含有醛基、羟基或酯基（甲酸某酯）来解答．
（3）根据能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酯基，且水解后得到酚羟基以及分子中等效氢的判断来解答；
（4）有机物X的分子式为C₄H₆O₅，不饱和度为2，在有浓H₂SO₄和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物，说明该有机物分子中含有羧基和羟基；X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，说明分子中羟基邻位碳上有氢原子；1molX与足量金属钠反应产生1.5mol气体，结合不饱和度以及氧原子守恒可知有机物分子中含有2个羧基和1个羟基，据此解答．

解答 解：（1）中醛基和羟基可以处于间位、对位，当然还可以形成其他官能团羧基、酯基，所以含有苯环的所有同分异构体为：
；
故答案为：；
（2）C₇H₅O₂Cl的同分异构体中含有苯环且Cl直接和苯环相接能发生银镜反应，说明分子中含有苯环、氯原子、醛基、羟基或酯基（甲酸某酯），当分子中含有氯原子，酯基（甲酸某酯），有2个取代基时，有邻、间、对三不同结构，所以有3种结构；
当分子中含有氯原子，醛基、羟基，先考虑有2个取代基时，有邻、间、对三不同结构，所以有3种结构：，
再用醛基取代1个氢原子，其结构分别有：4种，4种，2种，共10种；
所以符合条件的共有13种；
某物质的分子式为C₇H₅O₂Cl，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积之比为2：2：1，含有含有醛基、羟基或酯基（甲酸某酯）的结构简式为：；
故答案为：13；；
（3）能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酯基，且水解后得到酚羟基，分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，则该化合物的同分异构体的结构简式可能为：；
故答案为：；

（4）有机物X的分子式为C₄H₆O₅，不饱和度为2，在有浓H₂SO₄和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物，说明该有机物分子中含有羧基和羟基；X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，说明分子中羟基邻位碳上有氢原子；1molX与足量金属钠反应产生1.5mol气体，结合不饱和度以及氧原子守恒可知有机物分子中含有2个羧基和1个羟基，X 可能的结构简式：HOOCCH（OH）CH₂COOH、（HOOC）₂C（OH）CH₃；
故答案为：HOOCCH（OH）CH₂COOH、（HOOC）₂C（OH）CH₃．

点评 本题考查了有机物分子式、同分异构体的确定、结构简式的推断，注意核磁共振氢谱、官能团性质的运用，难度中等．