题目内容

某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团,其结构简式为

(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构).为推测X的分子结构,进行如图所示的转化:

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;G、M都能与NaHCO3溶液反应;在X分子结构中,Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种.

(1)M的结构简式是________.

(2)G分子所含官能团的名称是________;G不能发生的反应有________(选填序号).

A.加成反应

B.消去反应

C.氧化反应

D.取代反应

(3)由B转化成D的化学方程式是________.

(4)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则F的分子结构有________种.

(5)X的核磁共振氢谱图中有________个峰.

答案:
解析:

  答案:(1)HOOC-COOH

   (2)羧基、羟基 A

  (3)HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O

  (4)2

  (5)8

  解析:Ⅰ和E遇FeCl3溶液显紫色,说明其中均含有苯环和(酚)羟基,又根据B→D→M的氧化路线及M的分子式为C2H2O4,说明M是乙二酸(结构简式为HOOC-COOH).结合X的已知结构和E分子中苯环上的一氯代物只有一种,可推知X的结构简式为:,则X分子内有8种化学环境不同的氢原子.G的结构简式为:HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,F是G的同分异构体,其结构中有一个羧基(-COOH)、一个醛基(-CHO)和两个羟基(-OH).F的结构简式可能有两种:HOOC-CH 


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