题目内容

8.已知:①R-OH$→_{NaOH}^{R′-X}$R-O-R′②③C的化学式为C15H13NO4,-Bn含苯环但不含甲基.
盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物,其中间体的合成路线如图:

(1)写出结构简式:AW.
(2)指出反应类型:反应①取代,反应⑤加成.
(3)反应②的总化学方程式(-Bn用具体结构代入).
(4)写出所有同时符合下列条件的同分异构体:
①与A属于同系物     ②1H的核磁共振谱图只有4个峰    ③分子中碳原子数目等于10
(5)试利用上述合成路线的相关信息,由甲苯、(CH3)2NH等合成(无机试剂任用)

分析 比较A和B的分子式及转化的反应条件可知,A发生硝化反应生成B,根据作息①可知,B发生取代反应生成C,C的化学式为C15H13NO4,-Bn是芳香性有机化合基团的缩写,且不含甲基,根据C的结构简式可知,-Bn为,结合A、B的分子式可知,A为,B为,比较各物质的结构简式可知,C发生还原反应得D,E与氨气发生加成反应得F,F与溴发生取代得G,G与W发生取代得H,比较G和H的结构简式可知,W为,由甲苯、(CH3)2NH等合成,可以先将甲苯与浓硝酸发生取代生成对硝基甲苯,再用对硝基甲苯在光照条件与与溴 发甲基上的取代,然后再与、(CH3)2NH发生取代反应即可,据此分析解答;

解答 解:(1)根据上面的分析可知,A为,W为,
故答案为:;;

(2)根据流程图,反应①为A发生硝化反应生成B,属于取代反应,反应⑤中结构中的N=C双键与氨气发生了加成反应,故答案为:取代;加成;
(3)反应②的总化学方程式(-Bn用具体结构代入)为,
故答案为:;
(4)根据条件:①A为,与A属于同系物,即有酚羟基和羰基,②1H的核磁共振谱图只有4个峰,即有关4种位置的氢原子,③分子中碳原子数目等于10,则符合条件的结构为,
故答案为:;
(5)由甲苯、(CH3)2NH等合成,可以先将甲苯与浓硝酸发生取代生成对硝基甲苯,再用对硝基甲苯在光照条件与与溴 发甲基上的取代,然后再与、(CH3)2NH发生取代反应即可,反应的合成路线为,,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断及有机合成,为高频考点,明确官能团及其性质关系、常见有机反应类型、反应条件是解本题关键,难点是有机合成路线设计,要根据反应物、产物及官能团和性质关系来设计合成路线,题目难度中等.

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