Question

有机物A可用于配制水果型香精，A-F可发生如下转化．B与C的相对分子质量相等，B分子核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为6：1：1：D分子中烷基上的一氯代物有3能使Br₂的四氯化碳溶液褪色．
试回答：
（1）E中的官能团名称是

 

（2）D可能发生的反应是

 

a．氧化反应    b．加成反应   c．消去反应    d．酯化反应
（3）A的结构简式为；CF的化学方程式为

 

（4）写出水解时能生成正戊酸且分子中含有3个甲基的A的同分异构提结构简式

 

（5）将B和C的混合物5mol放在足量O₂中完全燃烧，生成CO₂ 492.8L（标准状况）．则混合物中B的量为

 

mol．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：根据题中各物质转化关系，A水解得B和C，B与C的相对分子质量相等，根据A的分子式可知，A为酯，则B、C为醇和羧酸，B分子核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为6：1：1，所以B为（CH₃）₂CHCOOH，C分子式为C₅H₁₂O，C氧化得D，D分子中烷基上的一氯代物有3种，所以D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，则C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，A为（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，D氧化得E，则E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应得F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，A水解得B和C，B与C的相对分子质量相等，根据A的分子式可知，A为酯，则B、C为醇和羧酸，B分子核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为6：1：1，所以B为（CH₃）₂CHCOOH，C分子式为C₅H₁₂O，C氧化得D，D分子中烷基上的一氯代物有3种，所以D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，则C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，A为（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，D氧化得E，则E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应得F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，
（1）E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，E中的官能团名称是羧基，
故答案为：羧基；
（2）D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，D可能发生氧化反应和加成反应，
故选ab；
（3）根据上面的分析可知，A的结构简式为（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，C→F的化学方程式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

浓H2SO4

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

浓H2SO4

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+H₂O； 
（4）水解时能生成正戊酸且分子中含有3个甲基的A的同分异构体结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH（CH₃）CH₃，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH（CH₃）CH₃；
（5）将B和C的混合物5mol放在足量O₂中完全燃烧，生成CO₂ 492.8L（标准状况）即为22mol，设混合物中B的物质的量为xmol，则有4x+5×（5-x）=22，所以x=3，
故答案为：3．

点评：本题考查有机物的推断，根据C可以连续发生氧化反应，结合A的分子式以及B、C相对分子质量的关系和部分有机物的结构特点推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．