Question

【题目】有机化合物J 是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。化合物J的一种合成路线如下：

已知：① A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，目峰面积之比为1:2:2:1。

②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。

③ R1-CHO+R2-CH2-CHO

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________，A+D→E的反应类型是________________。

（2）C→D的化学方程式是__________________________。

（3）化合物G官能团的名称是___________________。

（4）鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是____________________________。

（5）符合下列条件的E的同分异构体的数目有_________种。

①能发生水解反应 ② 苯环上只有两个对位取代基 ③ 与FeCl3溶液发生显色反应

（6）以有机物B为原料，结合题设合成路线，写出制备l，3一丁二醇的转化流程图（无机化合物原料任选）_______________________。

Answer 1

【答案】 对羟基苯甲醛（4-羟基苯甲醛） 加成反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 碳碳双键、羟基、羧基 红外光谱 2

【解析】由题意知，A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A含有醛基和酚羟基两种官能团。其核磁共振氢谱中有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，则根据A的分子式C7H6O2，可知A的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛（4-羟基苯甲醛）。有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B是乙烯，与水发生加成反应生成乙醇，即C是乙醇。乙醇在铜催化、加热条件下氧化生成D，则D是乙醛。根据已知信息③可知A和D发生加成反应生成E，则E的结构简式为。E发生银镜反应后再酸化生成F，则F的结构简式为。由于J分子结构中含有3个六元环，且分子中有18个碳原子，可推断F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，则G的结构简式为；G与氯化氢发生加成反应生成H，H水解生成I，2分子I发生酯化反应生成J，则H、I、J的结构简式分别是、、。

（1）A的化学名称是对羟基苯甲醛（4-羟基苯甲醛），A+D→E的反应类型是加成反应。

（2）C→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。

（3）化合物G的结构简式为，所含官能团的名称是碳碳双键、羟基、羧基。

（4）红外光谱可以确定有机物分子中是否含有某些原子团，所以鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是红外光谱。

（5）E（）的同分异构体与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基，能发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基，则符合条件的有机物结构简式为、，所以符合条件的E的同分异构体的数目有2种。

（6）以有机物B（乙烯）为原料，首先与水加成合成乙醇，然后把乙醇催化氧化为乙醛，再利用题中的信息③，乙醛发生加成反应得到3-羟基丁醛，最后3-羟基丁醛与氢气加成即得l，3一丁二醇。制备l，3一丁二醇的转化流程图如下：