题目内容


请认真阅读下列三个反应:

利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)

请写出A、B、C、D的结构简式。


    解析 本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应),同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性,易被氧化,所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1,2­二苯乙烯后才能将还原成,否则易与磺酸基(—SO3H)反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式,利用逆推法:

由反应②可知—NH2易被氧化,故该反应应在最后进行。由此推知D为由转化关系可知A→B应为硝化反应,由B→C应为反应①,故由C→D应为反应③。从而再确定C的结构为再进一步确定B为


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