Question

【题目】氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被催化氧化后的含氧官能团的名称是____________．

（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②_____________③________________．

（3）反应④发生的条件是_____________________．

（4）由反应的化学方程式为_______________________________

（5）1mol氢化阿托醛最多可和____mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成________molAg．

（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为________．D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有______种．

Answer 1

【答案】羧基 消去反应 加成反应 NaOH水溶液、加热 4 2 CH3COOH 6

【解析】

由流程可知，苯和丙烯发生加成反应生异丙苯；异丙苯发生氯代反应生成A；A发生消去反应生成2-苯丙烯；2-苯丙烯再与氯化氢发生加成反应生成1-氯-2-苯丙烷；1-氯-2-苯丙烷发生水解反应生成2-苯-1-丙醇；2-苯-1-丙醇发生氧化反应生成氢化阿托醛。

（1）氢化阿托醛中的醛基被催化氧化为羧基，所以氢化阿托醛被氧化后的官能团是羧基；

（2）根据流程图可知，异丙苯发生氯代后生成的A中含有Cl原子，A发生消去反应生成烯烃，烯烃再与HCl发生加成反应生成卤代烃，所以②③的反应类型分别为消去反应、加成反应；

（3）D由卤代烃转化而来，其又发生反应转化为氢化阿托醛，官能团变为醛基，则D应是醇类，其被氧化得到醛，所以反应④应发生了卤代烃的水解反应，则其条件为NaOH的水溶液、加热；

（4）由D在Cu作催化剂、加热条件下与氧气发生氧化反应生成氢化阿托醛和水，化学方程式是；

（5）氢化阿托醛中的苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，所以1mol氢化阿托醛最多与4mol氢气发生加成反应；

（6）D的相对分子质量是136，与X发生酯化反应生成相对分子质量为178的酯类物质，则X属于羧酸，根据质量守恒定律，该羧酸的相对分子质量是178+18-136=60，所以X是乙酸，结构简式为CH3COOH；D的同分异构体中，苯环有2个取代基，且苯环含有酚羟基的化合物中，2个取代基是酚羟基与丙基（或异丙基），这2个取代基在苯环上的排列方式有邻、间、对3种，所以符合题意的D的同分异构体有6种。