Question

奶油中含有一种只含C、H、O的化合物A．A可用做香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O个数比为2：4：1．
（1）与A分子式相同的酯有

 

种．
已知：
①ROH+HBr（氢溴酸） 

△

 RBr+H₂O
②

HIO4

△

RCHO+R′CHO
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（2）E→F的反应类型为

 

反应．
（3）A、C的结构简式：A

 

、C

 

．
（4）写出B→D反应的化学方程式：

 

．
（5）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种，则只可能是羟基被氧化成羰基．

解答： 解：A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，则只可能是羟基被氧化成羰基，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种．
（1）A的分子式为C₄H₈O₂，与A分子式相同的酯有HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂共四种，
故答案为：4；
（2）E→F转化过程中脱下1分子水形成C=C双键，属于消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）由上述分析可知，A为，C为CH₃CHO，
故答案为：；CH₃CHO；
（3）B→D反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）G的相对分子质量为86，其一氯代物只有一种，则两个甲基结构对称，所以只可能是羟基被氧化成羰基，故
G的结构简式：，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，判断A的结构是解题关键，再结合反应信息利用顺推法推断，是热点题型，难度中等．