题目内容
【题目】中国科学家运用穿山甲的鳞片特征,制作出具有自我恢复性的防弹衣,具有如此神奇功能的是聚对苯二甲酰对苯二胺(G)。其合成路线如下:
![]()
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___。
(2)B中含有的官能团名称为___,B→C的反应类型为___。
(3)B→D的化学反应方程式为___。
(4)G的结构简式为___。
(5)芳香化合物H是B的同分异构体,符合下列条件的H的结构共有___种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___。
①能与NaHCO3溶液反应产生CO2;②能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线,设计以
为原料(其他试剂任选),制备
的合成路线:___。
【答案】对二甲苯(或1,4-二甲苯) 羧基 取代反应
+2CH3OH![]()
+2H2O;
13
![]()
【解析】
根据合成路线可知,
经氧化得到B,结合D的结构简式可逆推得到B为
,B与甲醇发生酯化反应可得到D,D与氨气发生取代反应生成E,E与次氯酸钠反应得到F,F与C发生缩聚反应生成聚对苯二甲酰对苯二胺(G),可推知G的结构简式为:
,结合有机物的结构与性质分析作答。
(1)根据A的结构,两个甲基处在对位,故命名为对二甲苯,或系统命名为1,4-二甲苯,
故答案为:对二甲苯(或1,4-二甲苯);
(2)由D的结构逆推,可知B为对苯二甲酸(
),含有的官能团名称为羧基,对比B与C的结构,可知B→C的反应类型为取代反应,
故答案为:羧基;取代反应;
(3)B→D为酯化反应,反应的方程式为:
+2CH3OH![]()
+2H2O;
故答案为:
+2CH3OH![]()
+2H2O;
(4)已知G为聚对苯二甲酰对苯二胺,可知C和F在一定条件下发生缩聚反应而得到,其结构简式为
;
故答案为:![]()
(4)芳香化合物H是B的同分异构体,能与
溶液反应产生
;能发生银镜反应,说明含有羧基和醛基,可能的结构有一个苯环连有三个不同官能团:—CHO、—COOH、—OH,有/span>10种同分异构体;还可能一个苯环连两个不同官能团:HCOO—、—COOH,有邻、间、对三种;共10+3=13种。其中核磁共振氢谱有四组峰的H的结构简式为
,
故答案为:13;
;
(6)设计以
为原料,制备
的合成路线,根据题目B→D、D→E、E→F信息,可实现氨基的引入及碳链的缩短,具体的合成路线为![]()
。