题目内容
【题目】PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
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请回答下列问题:
(1)由A生成D的化学方程式为______________________;
(2)由B生成C的反应类型是____________,C的化学名称为______________;
(3)由E生成F的化学方程式为________________,该反应的类型为________;
(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_______(任写一种结构简式)
(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是______________________(写结构简式)。
【答案】
酯化(取代)反应 对苯二甲酸二甲酯
加成反应
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【解析】A的不饱和度为
=4,由PCT的结构,结合A转化生成F及C,可知A中含有苯环,侧链为2个甲基处于对位,A为
,A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成D,D在氢氧化钠水溶液是发生取代反应,生成E,由E的分子式结合PTC的结构可知,A中每个甲基发生一元取代生成D,D为
,D在在氢氧化钠水溶液是发生取代反应生成E,E为
;E与氢气发生加成反应生成F,F为
,由PTC的结构可知,A→B是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成对苯二甲酸,B→C是与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯,对苯二甲酸甲酯和
交换后缩聚生成PTC与甲醇;
(1)
与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成
,反应方程式为:
;
(2)B→C是对苯二甲酸与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯,
(3)E→F是
与氢气发生加成反应生成
,反应方程式为
;
(4)
的同分异构体中为单取代芳香化合物,侧链中含有2个C原子,侧链中氯原子可以连接在同一C原子上,也可以连接在不同C原子上,符合条件的同分异构体为:
;
(5)对苯二甲酸的同分异构体能发生水解反应,含有酯基,且苯环上一氯代产物只有一种,苯环上只有1种H原子,含有2个-CHO,处于对位位置,符合条件,故结构简式为
。