题目内容

9．槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其一种合成路线如图：
已知：Ⅰ．不饱和化合物与氨（NH3）或胺（R-NH2）反应能生成新的胺类化合物
如：R1-CH=CH2+R2-NH2 $\stackrel{一定条件}{→}$ R1-CH2-CH2-NH-R2
Ⅱ．+R3$\stackrel{C_{2}H_{5}ONa}{→}$+R2OH
（1）B中含氧官能团的名称为酯基．
（2）反应①的反应类型为加成反应；反应②的反应条件为浓硫酸、加热．
（3）反应③的化学方程式为．
（4）C的结构简式为．
（5）下列说法正确的是a（填字母）．
a．反应④为取代反应
b．槟榔碱与化合物G互为同系物
c．1mol D最多能与2mol NaOH发生反应
（6）将槟榔碱和NaOH溶液混合搅拌后，再加入乙醇有大量白色固体K析出，获得纯净固体K的实验操作是过滤、醇洗、干燥．
（7）已知：CH2=CHCH3+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ CH2=CHCH2Cl+HCl，以丙烯和乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成A，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

分析 由B的结构简式可知A为CH2=CHCOOCH2CH3，由槟榔碱可知H为，对比E、G的分子式可知E为，则C为，D为，结合对应有机物的结构和官能团的性质解答（1）～（6）；
（7）以丙烯和乙醇为起始原料，合成CH2=CHCOOCH2CH3，应先生成CH2=CHCOOH，可由丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2OH，然后催化氧化分别生成CH2=CHCHO、CH2=CHCOOH，与乙醇发生酯化反应可生成CH2=CHCOOCH2CH3．

解答 解：（1）由结构简式可知B中含氧官能团的名称为酯基，故答案为：酯基；
（2）反应①中A的C=C键生成C-C键，为加成反应，反应②为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：加成反应；浓硫酸、加热；
（3）反应③为酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（4）由以上分析可知C为，故答案为：；
（5）a．反应④中甲基取代H原子，为取代反应，故a正确；
b．槟榔碱与化合物G含有的官能团不同，二者不是同系物，故b错误；
c．D只有酯基与氢氧化钠溶液反应，则1mol D最多能与1mol NaOH发生反应，故c错误．
故答案为：a；
（6）将槟榔碱和NaOH溶液混合搅拌后，再加入乙醇有大量白色固体K析出，K为，获得纯净固体K的实验操作是过滤、醇洗、干燥，
故答案为：过滤、醇洗、干燥；
（7）以丙烯和乙醇为起始原料，合成CH2=CHCOOCH2CH3，应先生成CH2=CHCOOH，可由丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2OH，然后催化氧化分别生成CH2=CHCHO、CH2=CHCOOH，与乙醇发生酯化反应可生成CH2=CHCOOCH2CH3，反应的流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，题目难度中等，从合成条件结合常见有机物的性质可以进行物质的推断，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键．

练习册系列答案
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