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13．阿司匹林能迅速解热、镇痛，长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳，用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如图：

已知：R-CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$R-COOH
回答下列问题：
（1）B含有的官能团的名称是碳碳双键和羧基．
（2）D物质的名称为乙二醇．
（3）反应①的条件为浓硫酸加热，该反应类型是消去反应．
（4）写出反应②的化学方程式nCH3C（COOH）=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$．
（5）有机物E是阿司匹林的同分异构体，具有如下特征：
①苯环含有对二取代结构；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质．
写出E的结构简式（只写一种）．

分析 根据长效缓释阿司匹林及阿司匹林的结构简式知，D是乙二醇，C是聚异丁烯酸，B在催化剂条件下生成C，则B是异丁烯酸，A发生消去反应生成异丁烯酸，根据题给信息知，CH3C（OH）（CN）CH3酸化生成A，A的结构简式为：HOC（CH3）2COOH，据此分析．

解答 解：根据长效缓释阿司匹林及阿司匹林的结构简式知，D是乙二醇，C是聚异丁烯酸，B在催化剂条件下生成C，则B是异丁烯酸，A发生消去反应生成异丁烯酸，根据题给信息知，CH3C（OH）（CN）CH3酸化生成A，A的结构简式为：HOC（CH3）2COOH，
（1）B是异丁烯酸，含有碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键和羧基；
（2）根据长效缓释阿司匹林及阿司匹林的结构简式知，D是乙二醇，故答案为：乙二醇；
（3）A的结构简式为：HOC（CH3）2COOH，A发生醇消去反应生成异丁烯酸，反应条件是浓硫酸加热，故答案为：浓硫酸加热；消去反应；
（4）B是异丁烯酸，C是聚异丁烯酸，B→C的化学方程式为nCH3C（COOH）=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：nCH3C（COOH）=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$；
（5）阿司匹林分子结构中除苯环外还有3个C原子，4个O原子，能够发生银镜反应，说明E中含有醛基，能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质说明含有酯基，且有甲酸形成的酯，含有对二取代结构，这样的结构可以是，故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质结合题给信息采用正逆相结合的方法进行分析解答，明确醛或酮与氢氰酸发生加成反应时断键和成键方式，难点是同分异构体的判断．

练习册系列答案
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