Question

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C分子中碳、氢的百分含量分别为C%=59.75%、H%=10.79%．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．C在强碱的醇溶液中不能反应．以上反应及B的进一步反应如下图所示．

请回答：
（1）A的结构简式是

 

，D的结构简式

 

，H的结构简式是

 

．
（2）B转变为F的反应属于

 

 反应（填反应类型名称），D转变为E的反应属于

 

反应（填反应类型名称）．
（3）写出F转化为G的化学方程式

 

．
（4）1.16g H与足量NaHCO₃作用，标准状况下可得CO₂的体积是

 

 mL．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C分子中碳、氢的百分含量分别为C%=59.75%、H%=10.79%，则C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烃烃基组成通式可知，C的分子式为C₆H₁₃Cl，则A的分子式为C₆H₁₄，C在强碱的醇溶液中不能反应，则氯原子相连的相邻碳原子上没有氢原子，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物，可推知A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分别为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一种，E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F为醇，可以连续氧化，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D为（CH₃）₃CCHClCH₃，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，据此解答．

解答： 解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C分子中碳、氢的百分含量分别为C%=59.75%、H%=10.79%，则C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烃烃基组成通式可知，C的分子式为C₆H₁₃Cl，则A的分子式为C₆H₁₄，C在强碱的醇溶液中不能反应，则氯原子相连的相邻碳原子上没有氢原子，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物，可推知A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分别为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一种，E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F为醇，可以连续氧化，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D为（CH₃）₃CCHClCH₃，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为（CH₃）₃CCH₂CH₃，D的结构简式为（CH₃）₃CCHClCH₃，H的结构简式是为（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；（CH₃）₃CCHClCH₃；（CH₃）₃CCH₂COOH；
（2）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl发生水解反应生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，水解反应属于取代反应，D转变为E是（CH₃）₃CCHClCH₃发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案为：取代；消去；
（3）F转化为G的化学方程式为：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O；
（4）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物质的量为

1.16g

116g/mol

=0.01mol，与NaHCO₃溶液完全反应放出0.01molCO₂，状况下二氧化碳的体积为0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案为：224．

点评：本题考查有机物推断，计算确定C的分子式是关键，再根据A的一氯代物的性质进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．