Question

分子式为C₉H₁₈O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且酸与醇的相对分子质量相等．若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（　　）

• A、12种
• B、16种
• C、20种
• D、24种

Answer 1

考点：同分异构现象和同分异构体

专题：同系物和同分异构体

分析：有机物的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下可水解为酸和醇，且酸与醇的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，判断5个碳原子醇属于醇以及4个碳原子酸属于酸的同分异构体，从而判断有机物的同分异构体数目．

解答： 解：有机物的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下可水解为酸和醇，且酸与醇的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，
含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；
含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，
所以有机物的同分异构体数目有2×8=16；
故选B．

点评：本题考查同分异构体数目的判断，清楚饱和一元醇与少一个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相同以及醇氧化的条件是解题关键，同时掌握组合法的使用．