题目内容

13．一种重要的有机化工原料有机物X，以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去），Y是一种功能高分子材料．
已知：①X为芳香烃，其相对分子质量为92
②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）
④氨基（-NH2）和羧基可以在一定条件下脱水（类似酯化反应）．
（1）X的分子式为C7H8，其侧链氢原子全部被苯环取代后，最多有13个碳原子共平面．
（2）  的名称为邻羟基苯甲酸，G中的官能团名称为硝基、羧基．
（3）已知A为一氯代物，则E的结构简式是；
（4）反应②和③能否交换顺序否（填“能”或“否”），原因是高锰酸钾溶液在氧化甲基的同时也会氧化氨基
（5）反应④的化学方程式为；
（6）阿司匹林有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式、、
①含有苯环，且有两个取代基；
②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；
③1mol该有机物能与2mol NaHCO3完全反应．
（7）请写出以A为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$ CH3CH2OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3
．

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为；与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林（）．
（7）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成．

解答 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为；与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林（），
（1）根据上面的分析可知，X的分子式为 C7H8，其侧链氢原子全部被苯环取代后，单键可以转动，甲烷碳中最多三个原子共面，即最多有两个苯环加上侧链碳共面，所以最多有 13个碳原子共平面，
故答案为：C7H8；13；
（2）  的名称为 邻羟基苯甲酸，G中的官能团名称为 硝基、羧基，
故答案为：邻羟基苯甲酸；硝基、羧基；
（3）根据上面的分析可知，E的结构简式是 ，
故答案为：；
（4）反应②是将甲基氧化成羧基，反应③是将硝基还原成氨基，如果将②和交换顺序，则氨基将被高锰酸钾氧化，所以不能将②和③交换，
故答案为：否，高锰酸钾溶液在氧化甲基的同时也会氧化氨基；
（5）反应④的化学方程式为 ，
故答案为：；
（6）根据条件①含有苯环，且有两个取代基；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明没酯基和醛基；③1mol该有机物能与2mol NaHCO3完全反应，说明有两个羧基，则符合条件的阿司匹林的所有同分异构体的结构简式为、、，
故答案为：、、；
（7）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及合成路线设计能力，明确官能团及其性质关系、反应条件是解本题关键，难点是合成路线设计，可以采用正向或逆向方法进行设计，题目难度中等．

练习册系列答案
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14．写出下列有机物的结构简式：
（1）2，2，4-三甲基戊烷：CH3CH（CH3）CH2C（CH3）3
（2）3-甲基-1-丁烯：
（3）2-丁醇：CH3CH2CH（OH）CH3
（4）丙酸甲酯：CH3CH2COOCH3
（5）苯乙烯：．
15．下列说法正确的是（　　）
A．若某NaOH溶液的温度由25℃→50℃（忽略液体体积的变化），则溶液的pH将减小
B．25℃时，用盐酸滴等浓度的氨水至pH=7，则V（盐酸）＞V（氨水）
C．将2mol CO2通入到1L 3mol•L-1NaOH溶液中，则溶液中，c（Na+）＞c（CO32-）＞c（HCO3-）＞c（OH-）＞c（H+）
D．25℃时，pH=12的Na2CO3溶液中，H+的浓度是OH-的浓度的1010倍
1．下列操作中，完全正确的一组是（　　）
①用试管夹夹持试管时，试管夹从试管底部往上套，夹在试管的中上部
②给盛有液体的体积超过$\frac{1}{3}$容积的试管加热
③把鼻孔靠近容器口去闻气体的气味
④将试管平放，用纸槽往试管里送入固体粉末后，然后竖立试管
⑤取用放在细口瓶中的液体时，取下瓶塞倒放在桌面上，倾倒液体时，瓶上的标签对着地面
⑥将烧瓶放在桌上，用力塞紧塞子
⑦用坩埚钳夹取加热后的蒸发皿
⑧将滴管垂直伸进试管内滴加液体
⑨稀释浓硫酸时，把水迅速倒入盛有浓硫酸的量筒中
⑩检验装置的气密性时，把导管的一端浸入水中，用手捂住容器的外壁或用酒精灯微热．
A．①④⑦⑩B．①③④⑤⑦⑩C．①④⑤⑦⑧⑨⑩D．②③④⑤⑥⑦⑩
8．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，合理的顺序是（　　）
①蒸馏     ②过滤     ③静置分液     ④加入足量金属钠     ⑤通入过量CO2⑥加入足量NaOH 溶液     ⑦加入足量FeCl3溶液     ⑧加入足量浓溴水．
A．⑧②B．⑥①⑤③C．④②D．⑦①③
18．（1）图中为常 见仪器的部分结构（有的仪器被放大）
图A中液面所示溶液的体积为28.0mL，用上述四种仪器中的某种测量一液体的体积，平视时读数为AmL，仰视时读数为B mL，若B＞A，则所使用的仪器是C（填字母标号）．
（2）有一支50mL酸式滴定管，其中盛有溶液，液面恰好在10.00mL刻度处．把滴定管中的溶液全部排出，承接在量筒中，量筒内溶液的体积A．
A、大于40.00ml       B、为40.00ml       C、小于40.00ml       D、为10.00ml
（3）下列有关实验操作或结果的说法中正确的是CE（填字母）
A．滴定时，眼睛应始终注视滴定管内液面的变化
B．用碱式滴定管量取0.10mol•L-1的KMnO4溶液15.10mL
C．酸碱中和滴定之前，锥形瓶用蒸馏水洗净即可，不能用待测液润洗
D．用pH试纸测量某溶液的pH时要先将试纸润湿
E．滴定管经蒸馏水洗净后，直接注入标准液，将使测得的待测液浓度偏高
（4）某同学用中和滴定法测定某烧碱样品的纯度，其操作步骤如下：
①称取25.0g烧碱样品，配成1L溶液；
②用碱式滴定管（填仪器名称）量取10.00mL配制好的溶液于锥形瓶中，向其中滴加入几滴酚酞，用0.20mol•L-1的标准盐酸滴定（杂质不与盐酸反应），当出现溶液由红色变为无色，30s不恢复红色现象时说明达到滴定终点．滴定过程所得数据如下表：
滴定序 号待测液体积/mL所消耗盐酸标准液的体积/mL
滴定前滴定后消耗的体积
1V0.5025.5225.02
2V0.4024.4024.00
3V1.0025.9824.98
③实验过程中，配制溶液定容时俯视刻度线会使所配溶液浓度偏大（填“偏大”“偏小”或“无影响”，下同）；滴定前仰视液面，滴定后平视液面会使烧碱样品纯度的测量值比实际值偏大；
④三组数据中，因误差过大而应舍去的一组是第2组（填序号），根据合理数据求得该烧碱样品中NaOH的质量分数为80%．
5．下列各组离子中，因发生氧化还原反应而不能大量共存的是（　　）
A．H+、Na+、SO32-、Cl-B．H+、Ag+、NO3-、Cl-
C．NO3-、Fe2+、H+、Cl-D．S2-、Na+、CO32-、H+
2．下列叙述错误的是（　　）
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHC13还是CCl4，都是取代反应
D．常温下CH3Cl为气体
3．下列有关化学用语表示正确的是（　　）
A．12753I2和12953I2互为同位素
B．氢氧化钠的电子式  
C．氯原子的结构示意图：
D．中子数为146、质子数为92的铀（U）原子${\;}_{92}^{146}$U

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