题目内容

(15分)芳香化合物A()在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。

请回答下列问题:

(1)写出A的分子式 。

(2)1 molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠 mol 。

(3)写出由E制得F的化学方程式: , 反应类型是 。

(4)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应可制得阿司匹林:

(即乙酰水杨酸,分子式 C9H8O4),满足以下条件的阿司匹林的

同分异构体有 种。①苯环上只含有两个侧链 ②有两个酯基 ③能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱是3:2:2:1的结构简式有 种。

(5)有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得,试写出以乳酸为主要原料制备有机物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH3CH3

 

(1)C10H7O4Cl (2)4

(3)+2CH3CH2OH+2H2O。 取代反应

(4)9 2

(5)CH2=CHCOOHCH2Br-CHBrCOOH。

【解析】

试题分析:(1)由A的结构简式可知A的分子式为C10H7O4Cl;(2)A中含有2个酯基,水解得到B:;;在碱性条件下水解会得到和HCl。酚羟基、水解及HCl都能与NaOH发生反应。所以1mol的A在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠4mol。(3)A在NaOH的水溶液中加热发生水解反应然后酸化得到C,C催化氧化得到D:;D在Cu(OH)2并加热,然后酸化时发生反应得到E:;E与CH3CH2OH加热发生酯化反应得到F .,该反应的方程式为:+2CH3CH2OH+2H2O。(4)阿司匹林的符合条件①苯环上只含有两个侧链;②有两个酯基;③能发生银镜反应的同分异构体有9种。它们分别是;;;;;; ;;;。其中核磁共振氢谱是3:2:2:1的结构简式有2种。它们分别是:;。(5)有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得以乳酸为主要原料制备有机物C的合成路线流程图是:

CH2=CHCOOHCH2Br-CHBrCOOH。

考点:考查有机物的结构、性质、转化、方程式和同分异构体书写及有机合成路线的设计的知识。

 

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