题目内容
(15分)芳香化合物A(
)在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。
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请回答下列问题:
(1)写出A的分子式 。
(2)1 molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠 mol 。
(3)写出由E制得F的化学方程式: , 反应类型是 。
(4)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应可制得阿司匹林:
(即乙酰水杨酸,分子式 C9H8O4),满足以下条件的阿司匹林的
同分异构体有 种。①苯环上只含有两个侧链 ②有两个酯基 ③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱是3:2:2:1的结构简式有 种。
(5)有机物C可以由乳酸(
)经过几步有机反应制得,试写出以乳酸为主要原料制备有机物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2CH3CH3
(1)C10H7O4Cl (2)4
(3)
+2CH3CH2OH![]()
+2H2O。 取代反应
(4)9 2
(5)![]()
CH2=CHCOOH
CH2Br-CHBrCOOH![]()
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。
【解析】
试题分析:(1)由A的结构简式可知A的分子式为C10H7O4Cl;(2)A中含有2个酯基,水解得到B:
;
;
在碱性条件下水解会得到
和HCl。酚羟基、水解及HCl都能与NaOH发生反应。所以1mol的A在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠4mol。(3)A在NaOH的水溶液中加热发生水解反应然后酸化得到C
,C催化氧化得到D:
;D在Cu(OH)2并加热,然后酸化时发生反应得到E:
;E与CH3CH2OH加热发生酯化反应得到F .
,该反应的方程式为:
+2CH3CH2OH![]()
+2H2O。(4)阿司匹林
的符合条件①苯环上只含有两个侧链;②有两个酯基;③能发生银镜反应的同分异构体有9种。它们分别是;
;
;
;
;
;
;
;
;
。其中核磁共振氢谱是3:2:2:1的结构简式有2种。它们分别是:
;
。(5)有机物C可以由乳酸(
)经过几步有机反应制得以乳酸为主要原料制备有机物C的合成路线流程图是:
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CH2=CHCOOH
CH2Br-CHBrCOOH![]()
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。
考点:考查有机物的结构、性质、转化、方程式和同分异构体书写及有机合成路线的设计的知识。