题目内容
阿扎西隆（azasetron）适用于治疗由服用药物引起的恶心、呕吐等消化道症状．文献资料显示，它可由水杨酸甲酯（a）为原料合成，部分合成路线如下：
试回答下列问题
（1）上述反应中不属于取代反应的是 [选填序号：①②③④⑤⑥⑦]．
（2）反应②的试剂是： ．
（3）水杨酸甲酯发生一硝基取代时，反应的可能产物中较多的两种是 （填序号）．
A．①②B．①③C．②④D．③④
（4）水杨酸甲酯的某图谱如下，它可能是： （A．核磁共振氢谱 B．质谱 C．红外光谱）
（5）水杨酸甲酯的同分异构体很多，其中能与碳酸氢钠溶液放出二氧化碳，再加入氯化铁溶液又显紫色的同分异构体有 种．
（6）水杨酸甲酯是水杨酸与甲醇形成的酯，水杨酸（
）在一定条件下也能进行缩聚，写出在催化剂作用下水杨酸缩聚的化学方程式 ．
试回答下列问题
（1）上述反应中不属于取代反应的是
（2）反应②的试剂是：
（3）水杨酸甲酯发生一硝基取代时，反应的可能产物中较多的两种是
A．①②B．①③C．②④D．③④
（4）水杨酸甲酯的某图谱如下，它可能是：
（5）水杨酸甲酯的同分异构体很多，其中能与碳酸氢钠溶液放出二氧化碳，再加入氯化铁溶液又显紫色的同分异构体有
（6）水杨酸甲酯是水杨酸与甲醇形成的酯，水杨酸（
）在一定条件下也能进行缩聚，写出在催化剂作用下水杨酸缩聚的化学方程式考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由合成流程可知，①中苯环上的H被-Cl取代，②中苯环上的H被硝基取代，③中硝基变为氨基，为还原反应，④中氨基上的H被取代，⑤为分子内-OH与-Cl的取代反应，⑥中-NH上的H被甲基取代，⑦为酯基的水解反应；
（2）反应②为硝化反应，结合苯的硝化反应分析；
（3）-OH为邻、对位定位基；
（4）水杨酸甲酯中含-OH、酯基及苯环；
（5）能与碳酸氢钠溶液放出二氧化碳，含-COOH，再加入氯化铁溶液又显紫色的同分异构体中还含酚-OH；
（6）催化剂作用下水杨酸缩聚生成高分子化合物和水．
（2）反应②为硝化反应，结合苯的硝化反应分析；
（3）-OH为邻、对位定位基；
（4）水杨酸甲酯中含-OH、酯基及苯环；
（5）能与碳酸氢钠溶液放出二氧化碳，含-COOH，再加入氯化铁溶液又显紫色的同分异构体中还含酚-OH；
（6）催化剂作用下水杨酸缩聚生成高分子化合物和水．
解答：
解：（1）由合成流程可知，①中苯环上的H被-Cl取代，②中苯环上的H被硝基取代，③中硝基变为氨基，为还原反应，④中氨基上的H被取代，⑤为分子内-OH与-Cl的取代反应，⑥中-NH上的H被甲基取代，⑦为酯基的水解反应，则只有③不属于取代反应，故答案为：③；
（2）反应②为硝化反应，反应条件为浓硝酸与浓硫酸的混酸，故答案为：浓硝酸与浓硫酸的混酸；
（3）-OH为邻、对位定位基，则②④为可能的产物，故答案为：C；
（4）水杨酸甲酯中含-OH、酯基及苯环，由图可知体现官能团及化学键，为红外光谱，故答案为：C；
（5）能与碳酸氢钠溶液放出二氧化碳，含-COOH，再加入氯化铁溶液又显紫色的同分异构体中还含酚-OH，若-COOH、-OH连在苯环上，有邻、间、对三种，则甲基分别有4+4+2=10种放法，若为-OH、-CH2COOH连在苯环上，有邻、间、对三种，共13种，故答案为：13；
（6）催化剂作用下水杨酸缩聚生成高分子化合物和水，该反应为
，
故答案为：．
（2）反应②为硝化反应，反应条件为浓硝酸与浓硫酸的混酸，故答案为：浓硝酸与浓硫酸的混酸；
（3）-OH为邻、对位定位基，则②④为可能的产物，故答案为：C；
（4）水杨酸甲酯中含-OH、酯基及苯环，由图可知体现官能团及化学键，为红外光谱，故答案为：C；
（5）能与碳酸氢钠溶液放出二氧化碳，含-COOH，再加入氯化铁溶液又显紫色的同分异构体中还含酚-OH，若-COOH、-OH连在苯环上，有邻、间、对三种，则甲基分别有4+4+2=10种放法，若为-OH、-CH2COOH连在苯环上，有邻、间、对三种，共13种，故答案为：13；
（6）催化剂作用下水杨酸缩聚生成高分子化合物和水，该反应为
，故答案为：
．
点评：本题考查了有机物的合成，把握有机物的官能团及其性质、有机反应类型等为解答的关键，明确合成流程中结构与官能团的变化，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．
练习册系列答案
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|