Question

3．有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．

请回答：
（1）B中所含官能团的名称为溴原子； D的分子式为C₅H₁₀O；
（2）Ⅲ的反应类型为ab（填字母序号）；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
Ⅰ：CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
Ⅱ：；
（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为；
（5）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为．

Answer 1

分析 有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式为C₅H₁₀，B转化为A发生消去反应，则A为烯烃，由转化关系可知，D为醛、E为羧酸、C为醇、B为卤代烃，且均为单官能团，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，据此解答．

解答 解：有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式为C₅H₁₀，B转化为A发生消去反应，则A为烯烃，由转化关系可知，D为醛、E为羧酸、C为醇、B为卤代烃，且均为单官能团，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由以上分析可知B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，含有的官能团为溴原子，D为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式为C₅H₁₀O，
故答案为：溴原子；C₅H₁₀O；
（2）反应Ⅲ是（CH₃）₂CHCH₂CHO与氢气发生加成反应生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也属于还原反应，
故答案为：ab；
（3）反应Ⅰ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
反应Ⅱ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH与氢溴酸发生取代反应生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，反应的化学方程式为：，
故答案为CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，所以该反应的化学方程式为：
故答案为：；
（5）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，计算确定A的分子式是关键，注意掌握掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．