题目内容

为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验.
实 验 步 骤解 释 或 实 验 结 论
(1)该有机化合物A用质谱仪测定时,测得分离出的最大的碎片的相对分子质量为90;试通过计算填空:
(1)A的摩尔质量为:
 
(2)将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g;(2)A的分子式为:
 
(3)另取A 9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况).(3)可推出A中含有的官能团:(写名称)
 
、
 
(4)A的核磁共振氢谱如图:(4)A中含有
 
种氢原子
(5)综上所述,A的结构简式
 
考点:有机物实验式和分子式的确定,有机物的结构式
专题:有机物的化学性质及推断,烃及其衍生物的燃烧规律
分析:(1)该有机化合物A用质谱仪测定时,测得分离出的最大的碎片的相对分子质量为90,即为该有机物的相对分子质量;
(2)计算出实验式,根据相对分子质量计算分子式;
(3)9.0g该有机物的物质的量为:
9.0g
90g/mol
=0.1mol,2.24LCO2的物质的量为:
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,由此可知该有机物分子中含1个羧基;和足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),物质的量为:
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,说明该有机物分子中还含有1个羟基;
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类;
(5)根据分子式和所含官能团及氢原子种类写出结构简式.
解答: 解:(1)该有机化合物A用质谱仪测定时,测得分离出的最大的碎片的相对分子质量为90,即为该有机物的相对分子质量,故答案为:90g/mol;
(2)通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,即为生成水和二氧化碳的质量,n(CO2)=
13.2g
44g/mol
=0.3mol,n(H2O)=
5.4g
18g/mol
=0.3mol,
则有机物中含n(O)=
9.0g-0.3mo×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol
16g/mol
=0.3mol,则有机物中N(C):N(H):N(O)=0.3mol:0.6mol:0.3mol=1:2:1,故有机物A的实验式为CH2O,设分子式为CnH2nOn,则有12n+2n+16n=90,解得n=3,故分子式为:C3H6O3,
故答案为:C3H6O3;
 (3)9.0g该有机物的物质的量为:
9.0g
90g/mol
=0.1mol,2.24LCO2的物质的量为:
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,由此可知该有机物分子中含1个羧基;和足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),物质的量为:
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,说明该有机物分子中还含有1个羟基,故答案为:羧基;羟基;
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类,该有机物核磁共振氢谱有4条不同的峰值,故A分子中有4种不同化学环境的氢原子,故答案为:4;
(5)根据分子式C3H6O3和官能团和氢原子种类可写出结构简式为:CH3-CH(OH)-COOH,故答案为:CH3-CH(OH)-COOH.
点评:本题考查有机物的推断,题目难度不大,注意有机物实验式法计算分子式和核磁共振氢谱的应用.
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