Question

9．燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法．将0.2mol有机化合物A与标准状况下17.92L氧气混
合点燃，两者刚好反应，只得到三种产物：CO、CO₂和H₂O．将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰中，浓硫酸增重14.4克，碱石灰增重17.6克．剩余气体通过足量灼热氧化铜，测得固体质量减少6.4g，试分析：
（1）有机化合物A的分子式（要求写出推理过程）
（1）若有机化合物A能与碳酸氢钠溶液反成产生气体，请写出A所有可能的结构简式．

Answer 1

分析 n（O₂）=$\frac{17.92L}{22.4/mol}$=0.8mol，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰中，浓硫酸增重14.4克，为水的质量，则n（H₂O）=$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，可知n（H）=1.6mol，碱石灰增重1.76克，为二氧化碳的质量，则n（CO₂）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，剩余气体通过足量灼热氧化铜，测得固体质量减少6.4g，发生CO+CuO$\frac{\underline{\;加热\;}}{\;}$Cu+CO₂，由方程式可知固体质量减少的量为氧原子的质量，等于CO的物质的量，则n（CO）=$\frac{6.4g}{16g/mol}$=0.4mol，结合氧原子守恒可确定有机物分子式，结合性质可确定有机物的结构简式．

解答 解：（1）n（O₂）=$\frac{17.92L}{22.4/mol}$=0.8mol，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰中，浓硫酸增重14.4克，为水的质量，则n（H₂O）=$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，可知n（H）=1.6mol，碱石灰增重1.76克，为二氧化碳的质量，则n（CO₂）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，剩余气体通过足量灼热氧化铜，测得固体质量减少6.4g，发生CO+CuO$\frac{\underline{\;加热\;}}{\;}$Cu+CO₂，由方程式可知固体质量减少的量为氧原子的质量，等于CO的物质的量，则n（CO）=$\frac{6.4g}{16g/mol}$=0.4mol，
由氧原子守恒可知0.2mol有机物中n（O）=0.4mol×2+0.4mol+0.8mol-2×0.8mol=0.4mol，
则有机物中N（C）=$\frac{0.4mol+0.4mol}{0.2mol}$=4，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，N（O）=$\frac{0.4mol}{0.2mol}$=2，所以分子式为C₄H₈O₂，
答：有机化合物A的分子式C₄H₈O₂；
（2）若有机化合物A能与碳酸氢钠溶液反成产生气体，则含有羧基，应为C₃H₇COOH，对应的有机物可能为CH₃CH₂CH₂COOH或CH₃CH（CH₃）COOH．
答：A所有可能的结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH或CH₃CH（CH₃）COOH．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于学生计算能力和分析能力的考查，题目难度中等，注意把握有机物的燃烧规律，结合有机物的性质进行推断．