Question

20．乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛热．合成原理是：

（1）水杨酸中含氧官能团的名称是羟基、羧基，有关水杨酸的说法，正确的是AD．
A．遇FeCl₃溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和水解反应
C．能与溴水发生取代反应和加成反应
D．1mol水杨酸最多能与3molH₂发生加成反应
（2）水杨酸与乙酸酐反应的反应类型是取代反应．
（3）乙酰水杨酸的分子式为C₉H₈O₄，1mol乙酰水杨酸最多能与3mol NaOH反应．
（4）虚框中为提纯，是为了除去该反应的副产物：水杨酸、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等，请写出乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na₂CO₃溶液发生的主要化学反应方程式为：
（5）写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式：．
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液显紫色Ⅱ．苯环上只有一种一溴取代物
Ⅲ．能发生银镜反应
Ⅳ.1mol该化合物能分别与1mol NaOH和2mol金属钠反应
（6）也能与乙酸酐发生类似反应，请写出化学反应方程式，可不写条件：．

Answer 1

分析 （1）水杨酸中含酚-OH、-COOH，结合酚及羧酸的性质分析；
（2）由合成反应可知，酚-OH上的H被取代；
（3）由结构简式可知分子式，乙酰水杨酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均与NaOH反应；
（4）乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na₂CO₃溶液，-COOH与碳酸钠反应；
（5）乙酰水杨酸的同分异构体符合：
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液显紫色，则含酚-OH；
Ⅱ．苯环上只有一种一溴取代物，则苯环上只有1种H；
Ⅲ．能发生银镜反应，含-CHO；
Ⅳ.1mol该化合物能分别与1molNaOH和2mol金属钠反应，则含1个酚-OH，1个醇-OH；
（6）也能与乙酸酐发生类似反应，为取代反应．

解答 解：（1）水杨酸中含酚-OH、-COOH，名称分别为羟基、羧基，则
A．含酚-OH，遇 FeCl₃溶液可能显紫色，故A正确；                         
B．含-OH、-COOH，可发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；
C．含酚-OH，能与溴水发生取代反应，但不能发生加成反应，故C错误；        
D．只有苯环与氢气发生加成反应，则1mol水杨酸最多能与3molH₂发生加成反应，故D正确；
故答案为：羟基、羧基；AD；
（2）由合成反应可知，酚-OH上的H被取代，该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由结构简式可知分子式为C₉H₈O₄，乙酰水杨酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均与NaOH反应，则1mol乙酰水杨酸最多能与3molNaOH反应，
故答案为：C₉H₈O₄；3；
（4）乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na₂CO₃溶液，-COOH与碳酸钠反应，反应为，
故答案为：；
（5）乙酰水杨酸的同分异构体符合：
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液显紫色，则含酚-OH；
Ⅱ．苯环上只有一种一溴取代物，则苯环上只有1种H；
Ⅲ．能发生银镜反应，含-CHO；
Ⅳ.1mol该化合物能分别与1molNaOH和2mol金属钠反应，则含1个酚-OH，1个醇-OH，则符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）也能与乙酸酐发生类似反应，为取代反应，反应为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机物的官能团与性质、结构与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力、推断能力的考查，题目难度中等．