Question

化学选修-有机化学
已知代表强氧化剂，
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；
（1）分子式C₇H₁₂的某烃氧化得2，3-甲基-丁二酸，该烃的结构简式为______．
（2）2-甲基-3-己烯被强氧化剂氧化的产物是______与______．（填写结构简式）
（3）已知1，3一丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成，且该二聚体能发生下列反应：
①加氢还原，生成乙基环己烷；

②与溴加成时可引入4个溴原子；
③氧化时可生成，同时还有一种气体生成，该气体是______．根据以上事实，可推测该二聚体的结构简式为：______，该二聚体与等物质的量HCl 加成的产物有______种（不考虑立体异构）．

Answer 1

【答案】分析：（1）由信息可知，烯烃被强氧化剂氧化，C=C双键断裂时含有1个H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2个H原子的C原子氧化为CO₂，据此将中-COOH还原为-CH，通过双键连接；
（2）2-甲基-3-己烯的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₃，由信息可知，烯烃被强氧化剂氧化，C=C双键断裂，中含有1个H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2个H原子的C原子氧化为CO₂，据此判断；
（3）由反应信息可知，1，3-丁二烯与乙烯反应，乙烯中C=C双键断裂其中1个碳碳键，1，3-丁二烯中2个C=C双键都断裂其中1个碳碳键，进行加成反应成环状，同时1，3-丁二烯断键后中间形成1个新的C=C双键；
1，3一丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成，且该二聚体能发生下列反应：①加氢还原，生成乙基环己烷；②与溴加成时可引入4个溴原子；③氧化时可生成，同时还有一种气体生成，故该二聚体的结构简式为，据此解答．
解答：解：（1）由信息可知，烯烃被强氧化剂氧化，C=C双键断裂时含有1个H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2个H原子的C原子氧化为CO₂，据此将中-COOH还原为-CH，通过双键连接，故该烃的结构简式为：，故答案为：；
（2）2-甲基-3-己烯的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₃，由信息可知，烯烃被强氧化剂氧化，C=C双键断裂，中含有1个H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2个H原子的C原子氧化为CO₂，故（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₃被强氧化剂氧化的产物是（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂COOH，故答案为：（CH₃）₂CHCOOH；CH₃CH₂COOH；
（3）由反应信息可知，1，3-丁二烯与乙烯反应，乙烯中C=C双键断裂其中1个碳碳键，1，3-丁二烯中2个C=C双键都断裂其中1个碳碳键，进行加成反应成环状，同时1，3-丁二烯断键后中间形成1个新的C=C双键．
1，3一丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成，且该二聚体能发生下列反应：①加氢还原，生成乙基环己烷；②与溴加成时可引入4个溴原子；③氧化时可生成，同时还有一种气体生成，结合反应信息可知，该二聚体的结构简式为，氧化生成的气体为CO₂，该二聚体与等物质的量HCl加成，可以与环中C=C双键发生加成反应，Cl原子有2种位置，也可以与支链中的C=C双键发生加成反应，Cl原子有2种物质，故加成的产物有4种，故答案为：CO₂；；4．
点评：本题考查有机物的推断，注意结合题给信息来分析是解本题的关键，难度较大．