Question

5．芳香化合物A（C₉H₉O₃Br）可以发生如图所示的转化合成两种重要的高分子化合物G和H（其它产物和水已略去）．

已知A遇氯化铁溶液变紫色，请回答下列问题：
（1）B的结构简式为是．
（2）D的名称是乙二醛．
（3）E生成F的化学方程式为．
（4）A与足量NaOH水溶液在加热条件下发生反应的方程式为．
（5）H的结构简式为．
（6）B的同系物I比B相对分子质量大14，I的同分异构体中能同时满足如下条件：①分子中除苯环外，无其他环状结构；②遇FeCl₃溶液显紫色；③能发生水解反应，共有19种（不考虑立体异构）．其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 由G可知B的结构简式为，A遇氯化铁溶液变紫色，说明A中含有酚羟基，C中不饱和度为$\frac{2×2+2-6}{2}$=0，说明C中不含双键，则C结构简式为HOCH₂CH₂OH，A发生水解反应生成B、C，结合A分子式知，A结构简式为；
C被氧化生成D，D结构简式为OHCCHO，D和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到E，E为HOOCCOOH，E和甲醇发生酯化反应生成F，F为CH₃OOCCOOCH₃，H为C、E发生缩聚反应生成高分子，H为，以此来解答．

解答 解：（1）B的结构简式为，故答案为：；
（2）D结构简式为OHCCHO，D的名称是乙二醛，故答案为：乙二醛；
（3）E生成F的化学方程式为，
故答案为：；
（4）A与足量NaOH水溶液在加热条件下发生反应的方程式为，
故答案为：；
（5）H的结构简式为，故答案为：；
（6）B为，B的同系物I比B相对分子质量大14，则多1个CH₂，I的同分异构体中能同时满足如下条件：①分子中除苯环外，无其他环状结构；②遇FeCl₃溶液显紫色，含酚-OH；③能发生水解反应，含-COOC，若有3个取代基，先固定-OH、-OOCH，有邻、间、对位置，再添加甲基有2+4+4=10种，若有2个取代基，分别为酚-OH、-CH₂OOCH（或-COOCH₃或-OOCCH₃），存在邻、间、对位置，有3×3=9种，共有19种，其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为，
故答案为：19；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握流程中官能团的变化、碳链变化、有机反应、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，（6）为解答的难点，题目难度中等．