题目内容
化合物F是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下:
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(1)化合物F中含氧官能团的名称是 和 ,由B生成C的化学反应类型是 。
(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式:
(3)写出化合物B的结构简式 。
(4)某化合物是D的同分异构体,且分子中只有三种不同化学环境的氢原子。写出该
化合物的结构简式 (任写一种)。
(5)请根据已有知识并结合相关信息,写出以苯酚(
)和CH2=CH2为原料制备
有机物
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C== CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
(1)醛基、羰基(2分,各1分) 加成反应(2分)
(2)
(2分)
(3)
(2分)
(4)
(合理答案均可)(2分)
(5)
(5分)
(全部正确的得5分;若有错误,每有一步正确的给1分;第四步用高锰酸钾氧化直接得目标产物亦可)
【解析】
试题分析:(1)化合物F
中含氧官能团的—CHO是醛基、>C=O是羰基;由B生成C的的苯环变成饱和六元环,是加成反应。
(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式
;
(3) B是(CH3)2C=CH2与苯酚对位H的加成反应,结构简式
;
考点:有机化学基础。
实验室制备乙酸乙酯的反应和实验装置如下:
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
投料 1 : 1 产率 65%
1 : 10 97%
(在120 ℃下测定)
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已知:相关物理性质(常温常压)
| 密度g/mL | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 水溶性 |
乙醇 | 0.79 | -114 | 78 | 溶 |
乙酸 | 1.049 | 16.2 | ~117 | 溶 |
乙酸乙酯 | 0.902 | ?84 | ~76.5 | 不溶 |
合成反应:
在三颈瓶中加入乙醇5 mL,硫酸5 mL,2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ,乙醇20 mL。冷凝管中通入冷却水后,开始缓慢加热,控制滴加速度等于蒸馏速度,反应温度不超过120 ℃。
分离提纯:
将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量饱和的Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤,分离后加入无水碳酸钾,静置一段时间后弃去碳酸钾。最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯。
回答下列问题:
(1)酯化反应的机制
用乙醇羟基氧示踪
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用醋酸羟基氧示踪
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含氧18水占到总水量的一半,酯也一样。这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应。请你设想酯化反应的机制 。
(2)酯化反应是一个可逆的反应,120 ℃时,平衡常数K= 。
为了使正反应有利,通常采用的手段是:
①使原料之一过量。谁过量 ?
无水乙醇3600元/吨,冰醋酸2900元/吨。每摩乙醇 元,每摩冰醋酸 元。
②不断移走产物[例如除水,乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸点:70.2 ℃),乙酸不能形成三元恒沸物]。综上所述选择 过量。
(3)加入碎瓷片的作用是________;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。
A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料
(4)浓硫酸与乙醇如何混合? 。
(5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是? 。
(6)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质? 。
饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸。如何判断是否除净? 。
用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液,为什么不用水? 。
用饱和CaCl2溶液直接洗涤起什么作用: 。