Question

有机物W～H 有如图的转化关系．已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位．

已知：

自动脱水

请回答下列有关问题：
（1）反应①、②分别属于

 

反应、

 

反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是

 

．
（2）F的化学式

 

，B的结构简式

 

．
（3）反应②的化学方程式是

 

（4）若发生反应

醇

浓H2SO4/△④

催化剂

有机玻璃[（C₅H₈O₂）_n]，则反应④的化学方程式是：

 

．                        　　　       
（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件
（i）遇FeCl₃显紫色
（ ii）苯环上一取代物有两种
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr；A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为；A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH₃）₂CBrCOOH，则C为CH₂=C（CH₃）COONa，D为CH₂=C（CH₃）COOH，综上分析可知X为，据此解答．

解答： 解：W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH₃）₂CBrCOOH，则C为CH₂=C（CH₃）COONa，D为CH₂=C（CH₃）COOH，综上分析可知X为，
（1）①是W发生水解或取代反应，②是A发生消去反应，A为（CH₃）₂CBrCOOH、B为，A、B中都含有的含氧官能团是羧基，故答案为：水解（或取代）；消去；羧基；
（2）通过以上分析知，F为AgBr，B结构简式为，故答案为：AgBr；；
（3）反应②为A发生消去反应，反应方程式为，故答案为：；
（4）D为CH₂=C（CH₃）COOH，D和醇发生酯化反应生成L，L发生加聚反应生成有机玻璃，根据C原子守恒知，该醇为甲醇，则反应④的方程式为，故答案为：；
（5）H为，H的同分异构体符合下列条件：
（i）遇FeCl₃显紫色说明具有酚羟基；
（ ii）苯环上一取代物有两种说明苯环上有两类H原子；
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，
如果含有一个酚羟基、两个醛基，则两个醛基位于酚羟基的邻位或间位，如果含有一个酚羟基、一个-COCHO，则两个取代基位于对位，所以符合条件的H同分异构体有、、，故答案为：、、等中的任意一种．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，根据反应条件、物质中官能团与性质的关系等采用正逆结合的方法进行推断，难点是限制性条件同分异构体种类的判断，题目难度中等．