Question

苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：

（1）写出A、B、C的结构简式：A___________、B___________、C___________。

（2）用¹H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。

(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）_______。

①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基

②分子中含有结构的基团

注：E、F、G结构如下：

（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_____________________。

（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_________________。

 

Answer 1

（1） CH₃CH₂OH

（2）4

（3）

（4）

（5）

解析：（1）要明确酸性KMnO₄是将苯环上的烷基侧链氧化成—COOH，故A应是对硝基苯甲酸。C→D，根据反应条件判断是将—NO₂还原成—NH₂，故C应是对硝基苯甲酸乙酯，那么B就是乙醇。（2）C中共有4种不同位置的H，—CH₂CH₃上2种，苯环上2种。（3）考查—COOCH₂CH₃的异构种类，注意不要与E、F、G重复，更不能写上C。（4）注意是“酸性水解产物”与FeCl₃发生显色反应，不要写成E、F、G。（5）H是对氨基苯甲酸，写出的应是缩聚反应方程式。