Question

苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：
（1）写出A、B、C的结构简式：A

 

 B

 

、C

 

．
（2）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）

 

、

 

．
①化合物是1，4-二取代苯．其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有结构的基团
注：E、F、G结构如下：

（3）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式

 

．
（4）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该聚合反应的化学方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO₄氧化苯环上的甲基而生成羧基，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基；
（2）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构，从已经给出的同分异构体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸；
（3）能与FeCl₃发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基；
（4）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物．

解答：解：（1）苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基，则B为CH₃CH₂-OH，C为，
故答案为：；CH₃CH₂-OH；；

（2）从已经给出的同分异构体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸，故答案为：；；

（3）由于能与FeCl₃发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基，水解方程式为：，
故答案为：；
（4）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成多肽化合物和水，故答案为：．

点评：该题为传统的有机化学综合题．综合了有机物基团的转化、同分异构体、水解反应、缩聚反应等知识，中等难度．