题目内容

1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是(  )
A、苯不能使溴水褪色
B、苯能与H2发生加成反应
C、溴苯没有同分异构体
D、苯能与HNO3发生取代反应
考点:苯的结构
专题:有机化学基础
分析:苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,苯具有烯烃的性质,双键能发生加成反应,苯具有烷烃的性质,能发生取代反应.
解答: 解:A.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色,这一点不能解释,故A正确;
B.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键具有的性质,能证明苯环结构中存在C-C单键与C=C双键的交替结构,凯库勒提出的苯的结构能解释,故B错误;
C.苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,溴苯只有一种结构,没有同分异构体,凯库勒提出的苯的结构能解释,故C错误;
D.苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,碳碳单键、碳氢单键具有烷烃的性质,可以取代,凯库勒提出的苯的结构能解释,故D错误;
故选A.
点评:本题考查苯的结构与性质,知识综合性较大,但难度不大,要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用.
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