Question

8．以化合物A为原料合成化合物M的线路如图所示：

已知：
（Ⅰ）
（Ⅱ）
（1）写出下列反应的反应类型：反应①：取代反应；反应④：还原反应．
（2）有同学认为可以将②③两个反应调换位置，你认为是否可行？否（填“是”或“否”）；并解释原因若先硝化，B中酚羟基容易被硝酸氧化，使M产率降低．
（3）写出化合物B中官能团的名称：（酚）羟基和醚键．
（4）若1 mol M在酸性条件下完全水解，理论上能生成2 mol W和1 mol N，N的结构简式为HOOCCH₂COOH．已知N的同系物中含碳量最低的物质H和一些有机物间存在如图的转化关系，I为一种六元环状化合物，写出由F和H反应生成I的化学方程式．

（5）F和H间也可以发生反应生成一种高分子化合物，写出该反应的化学方程式nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 由信息（Ⅰ）及反应①可推知A为，反应③是引入-NO₂的反应，由信息（Ⅱ）可知反应④是-NO₂被还原成-NH₂的反应，E中的-OCH₃应是反应②生成的，所以C是，D为．
（4）M在酸性条件下水解生成的物质N应该是HOOCCH₂COOH，其同系物中含碳量最低的是HOOCCOOH，根据信息，F为乙二醇，G为乙二醛，I为一种六元环状化合物，则I为．

解答 解：由信息（Ⅰ）及反应①可推知A为，反应③是引入-NO₂的反应，由信息（Ⅱ）可知反应④是-NO₂被还原成-NH₂的反应，E中的-OCH₃应是反应②生成的，所以C是，D为．
（1）除反应④是还原反应外，其余反应都是取代反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（2）若先硝化，B中酚羟基容易被硝酸氧化，使M产率降低，所以反应②③位置不能调换，
故答案为：否，若先硝化，B中酚羟基容易被硝酸氧化，使M产率降低；
（3）B中官能团为（酚）羟基和醚键，
故答案为：（酚）羟基和醚键；
（4）M在酸性条件下水解生成的物质N应该是HOOCCH₂COOH，其同系物中含碳量最低的是HOOCCOOH，根据信息，F为乙二醇，G为乙二醛，I为一种六元环状化合物，则I为．F和H反应生成I的化学方程式：，
故答案为：HOOCCH₂COOH；；
（5）F和H发生缩聚反应生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案为：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O．

点评 本题考查有机物的推断、化学反应类型、官能团、同分异构体的书写、化工生产条件的控制等，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力．