Question

12．有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去
已知G为：
请回答下列问题：
（1）G的分子式C₆H₁₀O₃；D中官能团的名称是酯基、醛基、羟基．
（2）第②步反应的化学方程式为．
（3）第③步反应的化学方程式为．
（4）写出F的结构简式OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH．
（5）第①～⑥步反应中属于加成反应的有①④；属于取代反应的有②⑤．（填步骤编号）
（6）同时满足下列条件的E的同分异构体有3种．
①只含一种官能团；
②链状结构且无-O-O-；
③核磁共振氢谱只有2组峰．

Answer 1

分析 异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为：OHCCOOCH₂CH₃，结合物质的性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为：OHCCOOCH₂CH₃，
（1）根据G的结构简式知，G的分子式为C₆H₁₀O₃，D为OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，含有的官能团是酯基、醛基、羟基，
故答案为：C₆H₁₀O₃；酯基、醛基、羟基；
（2）第②步为溴代烃的水解反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）第③步为醇的催化氧化反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）由以上分析可知F为OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，故答案为：OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH；
（5）①是加成反应，②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于加成反应的有①④，属于取代反应的有②⑤，
故答案为：①④；②⑤；
（6）同时满足条件的E的同分异构体有：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃ ，共3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，明确有机物含有的官能团及其性质是解本题关键，采用正推和逆推相结合的方法进行分析推导，注意醛之间发生加成反应时的断键方式，为易错点．