Question

5．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线获得A$→_{①}^{Br_{2}/CCl}$B$→_{②}^{NaOH水溶液/△}$C$→_{③}^{浓H_{2}SO_{4}/△}$
（1）A分子中含有的官能团名称是碳碳双键．
（2）步骤③的反应类型是取代反应．
（3）写出B转化为C的化学方程式BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr．
（4）写出满足下列条件有机醚   的同分异构体的结构简式（写出2种）HC≡CCH₂CH₂OH、CH₃C≡CCH₂OH
①链状结构；②能被CuO氧化成为醛类．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A与溴发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C在浓硫酸作用下发生脱水成醚，结合的结构可逆推得到C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A为CH₂=CHCH=CH₂，以此来解答．

解答 解：（1）A为CH₂=CHCH=CH₂，含有的官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（3）B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，方程式为BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）有机醚   的同分异构体满足①链状结构；②能被CuO氧化成为醛类，说明分子中含有-CH₂OH结构，且分子中含有C≡C或2个C=C键，可能的结构简式为HC≡CCH₂CH₂OH、CH₃C≡CCH₂OH，故答案为：HC≡CCH₂CH₂OH、CH₃C≡CCH₂OH．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意逆合成法的应用，题目难度不大．