Question

18．化合物X的分子式为C₅H₁₁Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C₅H₁₀的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷．若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（　　）

• A． CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH
• B． （CH₃）₂COHCH₂CH₃
• C． （CH₃）₂CHCH₂CH₂OH
• D． （CH₃）₃CCH₂OH

Answer 1

分析 能跟H₂加成生成2-甲基丁烷，说明Y和Z均为分子中含5个C原子的不饱和烃，其碳骨架为．氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃，碳架不变，故化合物X的碳架有一个支链甲基，以此解答该题．

解答 解：能跟H₂加成生成2-甲基丁烷，说明Y和Z均为分子中含5个C原子的不饱和烃，其碳骨架为．氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃，碳架不变，故化合物X的碳架有一个支链甲基，
A．CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH没有支链，故A错误；
B．（CH₃）₂COHCH₂CH₃对应X为（CH₃）₂CClCH₂CH₃，生成的烯烃有2种，符合题目要求，故B正确；
C．（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH对应的X发生消去反应生成一种烯烃，故C错误；
D．（CH₃）₃CCH₂OH对应的X为（CH₃）₃CCH₂Cl，不能发生消去反应，故D错误．
故选B．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，熟悉卤代烃消去的规律和烯烃的加成特点是解题的关键，难度不大．