题目内容
已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生如下加成反应：CH2=CH2+HO-Cl→ClCH2CH2OH
请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成HOCH2COOH，写出反应的化学方程式．
① ；② ；③ ；④ ；⑤ ．
请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成HOCH2COOH，写出反应的化学方程式．
①
考点：乙烯的化学性质,有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题意可知，要引入两个官能团-OH和-COOH，虽然羧基可以用-CH2OH经多步氧化得到，但显然不可能一次引入两个-OH再氧化一个而保留另一个，于是可以考虑先把Cl-CH2-CH2OH中的-CH2OH连续氧化为-COOH，再使-Cl水解变为-OH，即：乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，乙醇可以被氧化为氯乙醛，氯乙醛易被氧化为氯乙酸；氯乙酸水解得到氯羟基乙酸钠，最后与盐酸反应生成HOCH2COOH．
解答：
解：①乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，方程式为：CH2=CH2+HO-Cl→ClCH2CH2OH；
②乙醇可以被氧化为氯乙醛，方程式为：2ClCH2CH2OH+O2
2ClCH2CHO+2H2O；
③氯乙醛易被氧化为氯乙酸，方程式为：2ClCH2CHO+O2
2ClCH2COOH；
④氯乙酸水解得到氯羟基乙酸钠，方程式为：ClCH2COOH+2NaOH
HOCH2COONa+NaCl+H2O；
⑤最后与盐酸反应生成HOCH2COOH，方程式为：HOCH2COONa+HCl→HOCH2COOH+NaCl；
故答案为：CH2=CH2+HO-Cl→ClCH2CH2OH； 2ClCH2CH2OH+O2
2ClCH2CHO+2H2O；2ClCH2CHO+O2
2ClCH2COOH；ClCH2COOH+2NaOH
HOCH2COONa+NaCl+H2O； HOCH2COONa+HCl→HOCH2COOH+NaCl．
②乙醇可以被氧化为氯乙醛，方程式为：2ClCH2CH2OH+O2
| 催化剂 |
| △ |
③氯乙醛易被氧化为氯乙酸，方程式为：2ClCH2CHO+O2
| 催化剂 |
| △ |
④氯乙酸水解得到氯羟基乙酸钠，方程式为：ClCH2COOH+2NaOH
| H2O |
| △ |
⑤最后与盐酸反应生成HOCH2COOH，方程式为：HOCH2COONa+HCl→HOCH2COOH+NaCl；
故答案为：CH2=CH2+HO-Cl→ClCH2CH2OH； 2ClCH2CH2OH+O2
| 催化剂 |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
| H2O |
| △ |
点评：本题主要考查了有机物的性质与方程式的书写，掌握有机物之间的转变是解题的关键，难度中等．
练习册系列答案
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