题目内容
吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为_____________________________。
（2）A→B反应的化学方程式为______________________________________
__________________________________。
从整个合成路线看，步骤A→B的目的是_______________________________。
（3）E的结构简式为____________________________。
（4）A在一定条件下可生成
F（
）。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式_____________________________。
①属于芳香族化合物；②是一种α?氨基酸；③分子中有6种不同化学环境的氢。
（5）非那西汀是一种解热药，其结构简式为
，写出以苯酚钠、CH3CH2OH和（CH3CO）2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图示例如下：
（1）取代反应
【解析】（1）A至B为氨基与乙酸酐的取代反应，B至C为B在苯环上发生氯代反应，C至D再次将氨基释放出来，比较D与吡洛芬的结构简式知，E与盐酸反应生成羧基，D至E则形成含N的五元环化合物。（2）A与乙酸酐发生取代反应生成乙酸。D中最终将氨基复原，说明前面是为了保护氨基，结合流程中的试剂可知是为了氨基不被Cl2氧化。（3）根据E的化学式知，D到E为形成含N五元环。（4）写出符合条件的同分异构体，一是要含有苯环，二是氨基和羧基一定要连在同一个碳原子上，三是要有六种不同环境氢。（5）合成非那西汀，可采用逆推法，苯环左侧的肽键类似于B物质，所以可得前一物质必须有氨基。由信息①知氨基可以由硝基还原得到，而硝基可以发生硝化反应得到。由信息②可知，苯环右侧含氧乙基可由苯酚钠和溴乙烷反应得到，而溴乙烷可由乙醇与HBr发生取代反应获得。
名校课堂系列答案
溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
| 苯 | 溴 | 溴苯 |
密度/（g·cm－3） | 0.88 | 3.10 | 1.50 |
沸点/℃ | 80 | 59 | 156 |
水中溶解度 | 微溶 | 微溶 | 微溶 |
按下列合成步骤回答问题：
（1）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完，装置d的作用是___________________________________________
_____________________________。
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤，NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________________________________
___________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_____________________________________________________________。
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填入序号）。
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
（4）在该实验中，a的容积最适合的是________（填序号）。
A．25 mL B．50 Ml C．250 mL D．500 mL
