Question

19．重要的精细化学品M和N，常用作交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下图1所示：已知如图2：请回答下列问题：

（1）-CHO+$\stackrel{OH-}{→}$
（2）RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
（3）N的结构简式是：
==
请回答下列问题：
（1）B中官能团的结构简式；由G、E生成N的反应类型是取代反应．
（2）Z的结构简式：   D的结构简式：
（3）C和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃．该聚合反应的化学方程式是
（4）下列说法正确的是bc．
A．E能发生消去反应                B.1molM中含有4mol酯基
C．X与Y互为同系物                D．G不存在顺反异构体
（5）写出同时满足下列三个条件的F的同分异构体共有2 种．
A．与F官能团种类和数目都相同      B．苯环上只有一个侧链C．核磁共振H谱图中出现7个峰．

Answer 1

分析 有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式为C₄H₈O₂可知，X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的结构，结合信息ii中反应可知，形成M的物质为、，C与E反应可以合成M，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E为，故G为，C与E通过酯化反应生成M；由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，Z为，故F为；由E的结构可知，1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E（），据此解答．

解答 解：有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式为C₄H₈O₂可知，X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的结构，结合信息ii中反应可知，形成M的物质为、，C与E反应可以合成M，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E为，故G为，C与E通过酯化反应生成M；由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，Z为，故F为；由E的结构可知，1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E（），


（1）B为CH₂═C（CH₃）CHO，B中官能团的结构简式为，由G、E生成N的反应类型是取代反应，
故答案为：；取代反应；
（2）根据上面的分析可知，Z为，D为，
故答案为：；；
（3）CH₂═C（CH₃）COOH和甲醇反应的产物为CH₂═C（CH₃）COOCH₃，该物质通过加聚反应生成高聚物的反应方程式为：，
故答案为：；

（4）a．E为，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，故a错误；
b．与CH₂═C（CH₃）COOH发生完全酯化反应生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正确；
c．X为CH₃CH₂CHO，Y为CH₃CHO，二者含有相同的官能团、烃基为烷基，结构相似，相差1个CH₂原子团，互为同系物，故c正确；
d．中C=C双键中同一C原子连接2个不同的基团，存在顺反异构体，故d错误；
故答案为：bc；
（5）F为，根据条件：A．与F官能团种类和数目都相同，即含有一个羟和一个醛基，B．苯环上只有一个侧链，C．核磁共振H谱图中出现7个峰，则符合条件的F的同分异构体为苯环连有-CH₂CH（OH）CHO或-CH（CHO）CH₂OH，所以共有2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机推断与合成，学生充分利用给出的反应信息及有机物的结构、分子式确定X、E、G的结合是关键，难度较大，是对学生逻辑思维能力、自学能力等考查．