题目内容

【题目】柳胺酚是一种药物,其常用的合成路线如下。回答下列问题:

已知:

(1)柳胺酚的化学式为 。

(2)A → B反应所需的试剂是 ; B→ C反应的化学方程式为 。

(3)D→E反应的有机反应类型是 ;物质E含有官能团的名称是 。

(4)E和F反应的化学方程式为 。

(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式: 。

①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;④苯环上有二种不同化学环境的氢原子。

【答案】(1)C13H11NO3(2分)

(2)浓硝酸和浓硫酸 (2分)

(2分)

(3)还原反应 (2分) 羟基、氨基 (2分)

(4)(2分) (5)(共3分。2个全对得3分,只写一个得1分)

【解析】试题(1)柳胺酚的结构简式,推出其分子式为C13H11NO3;(2)A是氯原子取代苯环上的氢原子,则A的结构简式为:,A→B引入硝基,因此条件是浓硝酸和浓硫酸加热,B→C发生卤素原子的水解,其反应方程式为:;(3)根据信息推出D的结构简式为:,根据信息,发生的是还原反应,E的结构简式为,含有的官能团的是氨基和羟基;(4)发生缩合脱水反应,氨基去一个氢原子,羧基去羟基,其反应方程式为:+→+H2O;(5)能发生银镜反应,说明含有醛基,不能水解不含有酯基或肽键,能与2molNaOH发生反应,说明含有2mol酚羟基,苯环上有二种不同化学环境的氢原子,说明是对称结构,因此结构简式为:、。

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