Question

（14分） 近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）D的官能团除了氯原子外还有（填名称）                   。

（2）有关A、C、D的下列说法正确的是                    

A．C→D的反应属于取代反应       

B．A能与H₂发生还原反应，但不能发生氧化反应

C．A、C、D在一定条件下都能与NaOH溶液反应              

D．D易溶于水和氯仿

（3）X的结构简式为                                                。

（4） E与在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，试写出该反应的化学方程式。

                                                                              

（5）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：                         。

（6）已知：

在下列方框内写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程示意图为：

 

Answer 1

【答案】

（1）氨基、酯基  (2分)     （2）AC     (2分)    （3）  (2分)

（4）    (2分)

（5）   (各1分共3分)

（6）   (3分)

【解析】（1）根据D的结构简式可知，分子中含有的官能团是氨基和酯基以及氯原子。

（2）C生成D是酯化反应，也是取代反应，A正确。A中含有醛基，也能发生氧化反应，B不正确。卤代烃在一定条件下，都能和氢氧化钠发生水解反应，C正确。D是酯，难溶于水，D不正确，答案选AC。

（3）D和X反应生成E，所以根据E的结构简式可知，X的结构简式为。

（4）根据原子守恒可知，另一种生成物是乙二醇，所以方程式为

。

（5）根据A的结构简式可知，苯环上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分异构体是。

（6）要合成该有机物，则需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通过卤代烃的水解反应，而卤代烃的生成可以通过乙烯的加成反应，所以流程图为：